2-cyclopropyl-2-oxoethanenitrile | 6047-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-oxoethanenitrile
• 英文别名: Cyclopropancarbonylcyanid；Cyclopropylcarbonylcyanid；Cyclopropanecarbonyl cyanide
• CAS: 6047-92-3
• 化学式: C₅H₅NO
• mdl: MFCD16300677
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: OXFVCMMQMWINHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C
• 沸点：
  40-42 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮基布洛芬 、 2-cyclopropyl-2-oxoethanenitrile 在 碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘(I/III)协同脱羧Ritter型胺化─硼路易斯酸催化

  摘要：

  近年来，通过光化学或电化学方法利用碳正离子的反应性的合成策略取得了重要进展。然而，大多数开发的方法的范围仅限于分子中的某些稳定位置。在这里，我们报告了一种基于碘 (I/III) 催化歧管的无金属系统，该系统也可以在电子不利的苄基位置上获得碳鎓离子中间体。该系统异常高的反应性源于碘 (III) 中间体与 BF 3的络合. 我们的脱羧 Ritter 型胺化方案的合成效用已通过苄基和脂肪族羧酸的功能化得到证明，包括不同药物分子的后期修饰。值得注意的是，酮洛芬的胺化以克级进行。通过动力学分析和控制实验进行的详细机理研究表明了两种机理途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05077
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-2-(三苯基膦)-乙酮 生成 2-cyclopropyl-2-oxoethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Phosphororganische Verbindungen, 6. Mitt. Oxydation von β-Ketophosphoniumsalzen und Alkylenphosphoranen mit Äthylnitrit

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185924

文献信息

• Carbanion methodology for alkylations and acylations in the synthesis of substituted oxazoles. The formation of Cornforth rearrangement products.
  作者：David R. Williams、E.Lynn McClymont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61544-7

  日期：1993.11

  Studies of monoalkylation of the dianion generated from 2-(5-oxazolyl)-1,3-dithiane led exclusively to substitution adjacent to sulfur. However, acylation reactions of afforded 4,5-disubstituted oxazoles as novel examples of direct acylation of the oxazole nucleus.

  由2-（5-恶唑基）-1，3-二噻吩生成的二价阴离子的单烷基化研究仅导致与硫相邻的取代。然而，提供的4，5-二取代的恶唑的酰化反应作为恶唑核直接酰化的新实例。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Haase,K.; Hoffmann,H.M., Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, p. 80
  作者：Haase,K.、Hoffmann,H.M.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, H. M. R.; Haase, Klaus; Ismail, Zeinhom M., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3880 - 3885
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Haase, Klaus、Ismail, Zeinhom M.、Preftitsi, Stamatia、Weber, Anette

  DOI：——

  日期：——
• HAASE, K.;HOFFMANN, H. M. R., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 1, 80
  作者：HAASE, K.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——