(2S)-4-[(8R,13R)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]tridec-10-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 223590-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(8R,13R)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]tridec-10-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 223590-03-2
• 化学式: C₃₉H₆₈O₈
• 分子量: 664.964
• InChiKey: QCNFDDOKKJWTSC-JRRZWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(8R,13R)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]tridec-10-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 RhCl(PPh₃)3 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (10R)-corossoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.17h， 生成 (2S)-4-[(8R,13R)-8-hydroxy-13-(methoxymethoxy)-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]tridec-10-ynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j