1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one | 184481-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
• CAS: 184481-10-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LGNAVYDBKFCTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 咪唑 、 甲醇 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过4-乙酰氧基-3-甲基-2-环己烯酮的酶催化酯水解合成旋光性环己烯醇衍生物

  摘要：

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86539-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  TRPV4 拮抗剂 GSK2798745 的主要循环人体代谢物的鉴定、合成和表征

  摘要：

  GSK2798745 是一种瞬时受体电位香草酸 4 (TRPV4) 离子通道的拮抗剂，最近在用于治疗心脏和呼吸系统疾病的临床试验中进行了研究。对口服给药后从健康志愿者收集的人血浆和尿液样本进行分析，以确定母体药物的循环和排泄代谢物。在合并的人血浆样本中发现了一种主要的循环代谢物 ( 1 )，约占观察到的药物相关物质的一半。从尿样中分离代谢物1 ，然后进行 MS 和 NMR 研究，推定结构分配为1其中 GSK2798745 的羟基化发生在中心环上，产生含有三个立体中心的五取代环己烷结构。开发了所提出结构的两种独特的化学合成方法，以确认代谢物1的身份，并为生物表征提供克数。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00406

文献信息

• Concise Total Syntheses of the Sesquiterpenoids (−)-Homalomenol A and (−)-Homalomenol B
  作者：Edward Piers、Renata M. Oballa

  DOI：10.1021/jo961605+

  日期：1996.1.1

  The conjugate additions of the organocopper(I) reagents 22 and 27 to the enantiomerically homogeneous bicyclic enone 4 provided, after epimerization (NaOMe, MeOH) of the resultant product mixtures and appropriate chromatographic separations, the bicyclo[4.3.0]nonan-2-ones 24 and 28. Compounds 24 and 28 were readily converted, via two synthetic steps in each case, into,the sesquiterpenoids (-)-homalomenols B (2) and A (1), respectively.
• A Concise, Stereocontrolled Total Synthesis of Rippertenol
  作者：Scott A. Snyder、Daniel A. Wespe、J. Marian von Hof

  DOI：10.1021/ja202859f

  日期：2011.6.15

  The first total synthesis of the unique terpene rippertenol, a molecule with dense stereochemical complexity arrayed on a compact framework largely devoid of functional groups, is described. Key elements include orchestrated and unique applications of aldol condensations, Diets-Alder chemistry, and a ring expansion to advance a chiral starting material containing a single chiral center into the final target in a concise and diastereocontrolled manner.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]ACTIO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2024011214A1

  公开（公告）日：2024-01-11

  The disclosure provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, R4, L1, L2, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds 5 are useful as TRPV4 antagonists.