2-氯-4-甲基喹啉-5,8-二酮 | 101402-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基喹啉-5,8-二酮
• 英文名称: 2-chloro-4-methylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 5,8-Quinolinedione, 2-chloro-4-methyl-
• CAS: 101402-58-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: VKVAWGYZXSHGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C (decomp)
• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基喹啉-5,8-二酮 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-4,6-dimethyl-1,8-diaza-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition routes to azaanthraquinone derivatives. 2. Use of azadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,8-二甲氧基-4-甲基喹啉 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-氯-4-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of ring C and D-substituted phenanthrolin-7-one derivatives, analogues of the marine pyridoacridine alkaloids ascididemin and meridine
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.006

  日期：2004.8.1

  D-substituted phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving quinoline-5,8-dione and 2- (or un)-substituted-N,N-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在涉及喹啉-5,8-二酮和2-（或非）-的Diels-Alder反应的基础上，合成了一系列环C和D-取代的菲咯啉-7-酮，它们是海洋吡啶并r啶美定和阿西地敏的类似物。取代的-N，N-二甲基hydr。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。
• Cycloaddition routes to azaanthraquinone derivatives. 1. Use of azadienophiles
  作者：kevin T. Potts、Debkumar Bhattacharjee、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1021/jo00361a014

  日期：1986.5
• POTTS K. T.; BHATTACHARJEE D.; WALSH E. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 2011-2021
  作者：POTTS K. T.、 BHATTACHARJEE D.、 WALSH E. B.

  DOI：——

  日期：——
• PROCEDE DE PREPARATION DE QUINOLEINE-5,8-DIONES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202972A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6515127B1
  申请人：——

  公开号：US6515127B1

  公开（公告）日：2003-02-04