C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside | 162808-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(3aS,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 162808-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LYSGJVQHFVYMBY-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柔性和构象受限的LpxC抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41082j
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 C-phenyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  柔性和构象受限的LpxC抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41082j

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-altholactone and its three stereoisomers
  作者：Tony K.M. Shing、John G. Gillhouley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85344-8

  日期：1994.1

  (+)-Altholactone 1 and (+)-7-epi-altholactone 3 were constructed from D-gulonolactone whereas their respective enantiomers (−)-altholactone 2 and (−)-7-epi- altholactone 4 were synthesised from D-mannose, involving stereocontrolled reduction of the lactols 21 and 12 as a key step.

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。
• Enantiospecific syntheses of (+)- and (–)-altholactone (goniothalenol)
  作者：John G. Gillhouley、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39880000976

  日期：——

  (+)-Altholactone (1) and its enantiomer (2) have been synthesised from D-gulonolactone and D-mannose, respectively, with stereocontrolled reduction (Et3SiH/BF3·Et2O) of the lactols (4) and (10) as a key step.

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of four diastereomeric C-aryl manno- and talofuranosides
  作者：Elisa Ravarino、Sunit Kumar Jana、Roland Fröhlich、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.023

  日期：2012.11

  the desired C-glycosides was achieved by a Mitsunobu reaction or by preparing the 1-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl derivative 7 which was then treated with sodium methoxide. Final hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene protecting group led to the diastereomeric diols (1S,4R)-4a, (1S,4S)-4b, (1R,4R)-4c, and (1R,4S)-4d, representing versatile building blocks for further synthetic transformations.

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，
• Synthesis and biological evaluation of flexible and conformationally constrained LpxC inhibitors
  作者：Marius Löppenberg、Hannes Müller、Carla Pulina、Alberto Oddo、Mark Teese、Joachim Jose、Ralph Holl

  DOI：10.1039/c3ob41082j

  日期：——

  unexploited mechanism of action. In a chiral pool synthesis, starting from the D-mannose derived mannonolactone 4, conformationally constrained C-glycosidic as well as open chained hydroxamic acids with a defined stereochemistry were prepared. Diversity was introduced by performing C–C coupling reactions like the Sonogashira and Suzuki cross-coupling reactions. The biological evaluation of the synthesized

  UDP-3- O -[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）的抑制剂代表了具有迄今尚未开发的作用机制的抗生素的开发的有希望的候选者。在手性库合成中，从D-甘露糖衍生的甘露酸内酯4开始，制备了构象受限的C-糖苷酸以及具有确定的立体化学的开链异羟肟酸。通过进行C–C偶联反应（如Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应）引入了多样性。对合成化合物的生物学评估表明，在C的情况下-糖苷需要较长，线性和刚性的疏水性侧链，才能发挥针对大肠杆菌的抗生素活性。开链衍生物显示出比构象约束的C-糖苷更高的生物活性。所述吗啉代取代的开链衍生物43，是在本文所提出的最有效的化合物，具有抑制LpxC与ķ我0.35μM的值和代表有希望的引线结构。