3-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylthio]propane-1,2-diol | 1229571-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylthio]propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[[5-(4-fluorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-yl]sulfanyl]propane-1,2-diol
• CAS: 1229571-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂N₃O₂S
• 分子量: 363.388
• InChiKey: BTZQRQNVANDCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylthio]propane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 27.0h， 生成 4-(2-(((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)thio)-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-5-yl)-N-(1-phenylethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An optimized and versatile synthesis to pyridinylimidazole-type p38α mitogen activated protein kinase inhibitors

  摘要：

  报道了一种针对制备强效吡啶基咪唑类p38α MAP激酶抑制剂的优化和多样化合成方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01505g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)ethane-1,2-dione 1-oxime 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1H-imidazol-2-ylthio]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An optimized and versatile synthesis to pyridinylimidazole-type p38α mitogen activated protein kinase inhibitors

  摘要：

  报道了一种针对制备强效吡啶基咪唑类p38α MAP激酶抑制剂的优化和多样化合成方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob01505g

文献信息

• Unexpected Reaction of 2-Alkylsulfanylimidazoles to Imidazol-2-ones: Pyridinylimidazol-2-ones as Novel Potent p38α Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Pierre Koch、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/jm100161q

  日期：2010.6.24

  While optimizing the synthesis of 2-alkylsulfanyl-5-(2-aminopyridin-4-yl)imidazoles, we identified an unexpected reaction to pyridinylimidazol-2-ones. 2-Alkylsulfanylimidazoles, bearing a 2-hydroxyethyl or a 2,3-dihydroxypropyl moiety at the imidazole C2-S position, were converted by heating into imidazol-2-ones. These imidazol-2-ones were tested for their ability to inhibit p38 alpha MAP kinase and LPS-stimulated TNF-alpha release in HWB. Introduction of an amino moiety at the pyridine C2 position led to compounds showing potent enzyme inhibitory activity with double-digit nanomolar IC50 values (5a: IC50 = 23 nM).