(S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide | 223437-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (3S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-oxo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pentanamide
• CAS: 223437-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: IIOBQLMTWVSFPX-VDGAXYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 3-hydroxy-4-butanoate
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a