3-hydroxy-3-methylcyclopentadecanone | 70157-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylcyclopentadecanone
• 英文别名: Cyclopentadecanone, 3-hydroxy-3-methyl-；3-hydroxy-3-methylcyclopentadecan-1-one
• CAS: 70157-11-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: HGDPLYKNJHHAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methylcyclopentadecanone 、 对甲苯磺酸 生成 (E)-3-methyl-2-cyclopentadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  FLIRI H. G.; SCHOLZ D.; STUETZ A., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 1, 245-247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,15-十六烷二酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到3-hydroxy-3-methylcyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的TiCl 4 -Bu 3 N试剂在酮与酮或醛之间直接，实用且有效地将羟醛交叉加成

  摘要：

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00977-8

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 3-METHYL-CYCLOPENTADECENONES, METHOD FOR PRODUCING (R)- AND (S)- MUSCONE, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE MUSCONE
  申请人：Doya Masaharu

  公开号：US20110172465A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  By intramolecular condensation reaction of 2,15-hexadecanedione in a gaseous phase with a compound of a Group II element of the Periodic Table as a catalyst, 3-methyl-cyclopentadecenones is generated. Magnesium oxide, calcium oxide, or zinc oxide is desirable as the catalyst for the intramolecular condensation reaction. (R)- and (S)-muscone is generated by subjecting 3-methyl-cyclopentadecenones obtained as above to hydrogenation by using a catalyst. Palladium catalyst is desirable as the hydrogenation catalyst. Optically active muscone is generated by separating 3-methyl-cyclopentadecenones into respective components thereof by means of precision distillation and subsequently subjecting the separated 3-methyl-cyclopentadecenones to asymmetric hydrogenation by using an optically active ruthenium complex catalyst. The production methods described above enable easy and economical production of 3-methyl-cyclopentadecenones, (R)- and (S)-muscone, and optically active muscone.

  通过在气相中使用周期表第二元素化合物作为催化剂，对2,15-己十二酮进行分子内缩合反应，生成3-甲基环戊十五烯酮。镁氧化物、钙氧化物或氧化锌是分子内缩合反应的理想催化剂。通过使用催化剂对上述获得的3-甲基环戊十五烯酮进行加氢反应，生成(R)-和(S)-麝香酮。钯催化剂是加氢反应的理想催化剂。通过精密蒸馏将3-甲基环戊十五烯酮分离成各自的组分，然后使用光学活性钌配合物催化剂对分离的3-甲基环戊十五烯酮进行不对称加氢反应，可以生成光学活性麝香酮。上述生产方法可实现3-甲基环戊十五烯酮、(R)-和(S)-麝香酮以及光学活性麝香酮的易于和经济的生产。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 3-METHYL-CYCLOPENTADECENONE, PROCESS FOR PRODUCTION OF R/S-MUSCONE, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE MUSCONE
  申请人：Doya, Masaharu

  公开号：EP2412696A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  By intramolecular condensation reaction of 2,15-hexadecanedione in a gaseous phase with a compound of a Group II element of the Periodic Table as a catalyst, 3-methyl-cyclopentadecenones is generated. Magnesium oxide, calcium oxide, or zinc oxide is desirable as the catalyst for the intramolecular condensation reaction. (R)- and (S)-muscone is generated by subjecting 3-methyl-cyclopentadecenones obtained as above to hydrogenation by using a catalyst. Palladium catalyst is desirable as the hydrogenation catalyst. Optically active muscone is generated by separating 3-methyl-cyclopentadecenones into respective components thereof by means of precision distillation and subsequently subjecting the separated 3-methyl-cyclopentadecenones to asymmetric hydrogenation by using an optically active ruthenium complex catalyst. The production methods described above enable easy and economical production of 3-methyl-cyclopentadecenones, (R)-and (S)-muscone, and optically active muscone.

  2,15-hexadecanedione 在气相中与元素周期表中第二类元素的化合物作为催化剂发生分子内缩合反应，生成 3-甲基环十五烯酮。氧化镁、氧化钙或氧化锌可作为分子内缩合反应的催化剂。使用催化剂使上述获得的 3-甲基环十五烯酮进行氢化反应，生成 (R)- 和 (S)- 木豆酮。氢化催化剂最好使用钯催化剂。通过精密蒸馏将 3-甲基-环十五烯酮分离成相应的组分，然后使用具有光学活性的钌络合物催化剂将分离出来的 3-甲基-环十五烯酮进行不对称氢化，即可生成具有光学活性的麝香酮。通过上述生产方法，可以方便、经济地生产 3-甲基环十五烯酮、(R)-和(S)-麝香酮以及光学活性麝香酮。
• JP2002069026A
  申请人：——

  公开号：JP2002069026A

  公开（公告）日：2002-03-08
• Direct, practical, and powerful crossed aldol additions between ketones and ketones or aldehydes utilizing environmentally benign TiCl4–Bu3N reagent
  作者：Yoo Tanabe、Noriaki Matsumoto、Takahiro Higashi、Tomonori Misaki、Tomotaka Itoh、Misako Yamamoto、Kumi Mitarai、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00977-8

  日期：2002.10

  benign method is advantageous from a green chemical viewpoint with regard to yield, substrates variation, reagent availability, and simple procedures. This method was applied to a short step formal synthesis of (R)-muscone, a natural macrocyclic musk.

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。
• FLIRI H. G.; SCHOLZ D.; STUETZ A., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 1, 245-247
  作者：FLIRI H. G.、 SCHOLZ D.、 STUETZ A.

  DOI：——

  日期：——