(S)-(-)-2-hydroxy-1-phenyl-1-pentan-1-one | 97551-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-hydroxy-1-phenyl-1-pentan-1-one
• 英文别名: (S)-(-)-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one；(2S)-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 97551-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZLBRYWTYPCYOKF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-hydroxy-1-phenyl-1-pentan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-(+)-5-propyl-4-phenylfuran-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmonsα-羟基酮的烯化反应对旋光性丁烯内酯的立体选择性方法

  摘要：

  高对映体富集的2-羟基取代的苯酮和芳族环状α-羟基酮的高效连续酯化Horner-Wadsworth-Emmons反应制备了对映体过量的二取代和三取代的丁烯内酯和三环不饱和内酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.027
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 Jacobsen's catalyst sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 phosphate buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(-)-2-hydroxy-1-phenyl-1-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100

文献信息

• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3916-3918
  作者：MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;LOTTER, H.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., NOUV. J. CHIM., 1984, 8, N 12, 747-750
  作者：ENDERS, D.、LOTTER, H.、MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。