Ethyl 5-(Methylthio)-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate | 78514-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-(Methylthio)-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 5-(methylthio)-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；Ethyl 5-methylsulfanyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 78514-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: YGKCLPBSNDPRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(Methylthio)-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  显影蛋白的新颖的类激酶CK1 δ由定影[1,2,4]三唑与不同的双环杂芳族系统抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶CK1 δ表达和活性涉及在包括神经炎症和神经变性疾病不同病理情况。出于这个原因，蛋白激酶CK1 δ已经成为这些条件的可能的治疗靶标。5,6-稠类似于ATP的腺嘌呤代表最佳的支架为一类新的ATP竞争力的CK1的发展双环杂系统δ抑制剂。特别是，一系列新的[1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a ]研制了[1,3,5]三嗪。已经鉴定出一些关键的相互作用子，例如能够与[1,2,4] triazolo [1,5- c的5和7位上的铰链区残基相互作用的游离氨基的存在。]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a分别[] [1,3,5]三嗪支架；或在两个核的2位上都存在3-羟苯基或3,5-二羟苯基部分。分子模型研究确定了抑制剂-蛋白质识别过程中涉及的关键相互作用，这些相互作用与所述结构-活性关系适当相符。考虑到CK1蛋白激酶参与各种病理，特别是中枢神经系统的病理这一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113331
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde 3-methyl-4-[2-cyano-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]isothiosemicarbazone 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到Ethyl 5-(Methylthio)-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a005

文献信息

• Receptor Antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040110826A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides an &agr; 2c -adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of &agr; 2c -adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. 1 {wherein p represents an integer of 1 to 3; R 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R 2 represents —N(—R 4 )(—R 5 ) (wherein R 4 and R 5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 4 and R 5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents —N═C(—R 7 )— [wherein R 7 represents —N(—R 9 )(—R 10 ) (wherein R 9 and R 10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R 9 and R 10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其包括以下通式（I）所代表的紧缩环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃引起的各种疾病（例如帕金森病、L-多巴诱导的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中，p表示1到3的整数； R1代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基等； R2代表—N(—R4)(—R5)（其中R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、取代或未取代的芳基烷基等，或R4和R5与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等；以及 -Q-代表—NHC(—R7)— [其中R7代表—N(—R9)(—R10)（其中R9和R10相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基烷基等，或R9和R10与相邻氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）等]等。
• [1,2,4]Triazolo[1,5‐<i>c</i>]pyrimidines as Tools to Investigate A₃ Adenosine Receptors in Cancer Cell Lines
  作者：Stephanie Federico、Margherita Persico、Letizia Trevisan、Chiara Biasinutto、Giovanni Bolcato、Veronica Salmaso、Tatiana Da Ros、Teresa Gianferrara、Filippo Prencipe、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Sabrina Pacor、Stefano Moro、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1002/cmdc.202300299

  日期：2023.11.2

  A new series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines was investigated at position 2 to obtain potent and selective A3 #adenosine receptor antagonists. #Docking studies were performed to rationalize these results, particularly with respect to selectivity. The best compound in the series was then tested on #cancer cell lines expressing the target receptor and showed an interesting proliferative effect.

  在2位上研究了一系列新的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶以获得有效且选择性的A 3 #腺苷受体拮抗剂。 #对接研究是为了合理化这些结果，特别是在选择性方面。然后，该系列中最好的化合物在表达目标受体的癌细胞系上进行了测试，并显示出有趣的增殖作用。
• RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1430898A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention provides an α2c-adrenoceptor antagonist comprising, as an active ingredient, a condensed-ring-pyrimidine derivative represented by general formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating and/or preventing various diseases induced by hyperactivity of α2c-adrenoceptor (for example, Parkinson's disease, L-DOPA-induced dyskinesia, tardive dyskinesia and depression) and the like. wherein p represents an integer of 1 to 3; R1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, substituted or unsubstituted aryl, or the like; R2 represents -N(-R4)(-R5) (wherein R4 and R5 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R4 and R5 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like; and -Q- represents -N=C(-R7)- [wherein R7 represents -N(-R9) (-R10) (wherein R9 and R10 are the same or different, and each represents substituted or unsubstituted aralkyl, or the like, or R9 and R10 form a substituted or unsubstituted heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom) or the like] or the like}

  本发明提供了一种α2c-肾上腺素受体拮抗剂，其活性成分包括由下式通式(I)代表的缩合环嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，可用于治疗和/或预防由α2c-肾上腺素受体过度活跃诱发的各种疾病（例如帕金森病、L-DOPA诱发的运动障碍、迟发性运动障碍和抑郁症）等。 其中 p 代表 1 至 3 的整数； R1 代表取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的芳基或类似基团； R2 代表-N(-R4)(-R5)（其中 R4 和 R5 相同或不同，且各自代表氢原子、 取代或未取代的芳基或类似物，或 R4 和 R5 与邻近的氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团）或类似物；以及 -Q-代表-N=C(-R7)-[其中 R7 代表-N(-R9)(-R10)(其中 R9 和 R10 相同或不同，各自代表取代或未取代的芳烷基或类似物，或 R9 和 R10 与邻近的氮原子一起形成取代或未取代的杂环基团)]或类似物}。
• Cyclization of isothiosemicarbazones. 6. The formation and structures of N-alkenyl-1,2,4-triazoles and related compounds
  作者：Chiji Yamazaki、Seiko Takada、Kenji Suzuki、Misaki Ishigami

  DOI：10.1021/jo00350a015

  日期：1985.12
• YAMAZAKI, CHIJI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 3956-3959
  作者：YAMAZAKI, CHIJI

  DOI：——

  日期：——