methyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-mannopyranoside | 1152233-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(chloromethyl)-4,5-diformyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] formate
• CAS: 1152233-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₈
• 分子量: 296.661
• InChiKey: UOGBASOOQKLQJM-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 甲基-D-丙噻 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 6-chloro-2,3,4-tri-O-formyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与Vilsmeier试剂的反应：糖的串联选择性氯O甲酰化†

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。

  DOI：

  10.1039/b900026g

文献信息

• Reaction of carbohydrates with Vilsmeier reagent: a tandem selective chloro O-formylation of sugars
  作者：Niranjan Thota、Debaraj Mukherjee、Mallepally Venkat Reddy、Syed Khalid Yousuf、Surrinder Koul、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/b900026g

  日期：——

  A convenient and efficient method for selective replacement of the primary hydroxyl groups of sugars by chlorine with concomitant O-formylation, compatible with the presence of a variety of functional groups, has been developed using the Vilsmeier–Haack reaction. Sugars having free primary hydroxyl groups mostly afforded the chloro-O-formylated product while sugars devoid of primary hydroxyl groups

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。