3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allohexofuranose | 82703-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allohexofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 82703-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: YGVKTBKSDROLPV-YNXVLUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allohexofuranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-(p-tolylsulfonyloxymethyl)-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖的宝石-二-C-取代的衍生物的合成，通过醛乙醛/呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核加成反应进行

  摘要：

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82582-3
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allohexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖的宝石-二-C-取代的衍生物的合成，通过醛乙醛/呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核加成反应进行

  摘要：

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82582-3