5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylpyrazole | 351529-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylpyrazole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(2-methylpyrazol-3-yl)methoxy]silane
• CAS: 351529-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 226.394
• InChiKey: ZWGSTIMOISCJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylpyrazole 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 、 甲酸铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (RS)-[(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylpyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs

  摘要：

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00230-8