2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile | 145654-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 145654-03-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: CFJHKMHNDWUMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丙-2-炔氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002