2-氯-4溴甲基噁唑 | 706789-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯-4溴甲基噁唑
• 中文别名: 4-溴甲基-2-氯噁唑
• 英文名称: 4-bromomethyl-2-chlorooxazole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-chlorooxazole；4-(bromomethyl)-2-chloro-1,3-oxazole
• CAS: 706789-08-4
• 化学式: C₄H₃BrClNO
• 分子量: 196.431
• InChiKey: LSGZUOHCHISPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 2-氯-4溴甲基噁唑 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-benzyl-2-chlorooxazole
  参考文献：
  名称：

  4-Bromomethyl-2-chlorooxazole––a versatile oxazole cross-coupling unit for the synthesis of 2,4-disubstituted oxazoles

  摘要：

  The synthesis of the novel oxazole building block, 4-bromomethyl-2-chlorooxazole, and its palladium-catalysed cross-coupling reactions to make a range of 2,4-disubstituted oxazoles, is described. Selectivity for the 4-bromomethyl position is observed, with Stifle coupling effected in good to excellent yields, or Suzuki coupling in moderate yields, to provide a range of 4-substituted-2-chlorooxazoles. Subsequent coupling at the 2-chloro-position can be achieved through either Stille Or Suzuki reactions in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.083
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2-氯-4-噁唑)甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-氯-4溴甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  4-Bromomethyl-2-chlorooxazole––a versatile oxazole cross-coupling unit for the synthesis of 2,4-disubstituted oxazoles

  摘要：

  The synthesis of the novel oxazole building block, 4-bromomethyl-2-chlorooxazole, and its palladium-catalysed cross-coupling reactions to make a range of 2,4-disubstituted oxazoles, is described. Selectivity for the 4-bromomethyl position is observed, with Stifle coupling effected in good to excellent yields, or Suzuki coupling in moderate yields, to provide a range of 4-substituted-2-chlorooxazoles. Subsequent coupling at the 2-chloro-position can be achieved through either Stille Or Suzuki reactions in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.083