methyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside | 52571-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranosid；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 52571-76-3
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: HQELTDCENJWLGH-VOQCIKJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 methyl 5-C-hydroxymethyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Functional sugar substituted with reduced calories

  摘要：

  揭示了新颖的5-C-羟甲基己糖化合物及其衍生物，当用于食品组合物中时表现出类似糖的功能。这些衍生物包括立体异构体、二糖、三糖和多糖、烷基糖苷、多元醇和醇糖衍生物。还公开了糖替代物组合物和含有这些化合物及其衍生物的食品组合物。

  公开号：

  US05041541A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 galactose oxidase 、 氧气 、 copper(II) sulfate 、 catalase 、 D,L-histidine 作用下， 生成 methyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备5-C-（羟甲基）己糖的方法。

  摘要：

  描述了5-C-（羟甲基）己糖的合成，碳水化合物抗代谢。这些化合物是在己糖6-醛与甲醛反应中获得的。使用半乳糖氧化酶通过两步化学合成，可以从D-半乳糖苷有效地获得5-C-（羟甲基）-L-阿拉伯糖-己糖，以制备所需的己糖6-醛。该方法是不使用保护基的碳水化合物合成的一个例子。其他5-C-（羟甲基）己糖是通过典型的化学方法制备的，该方法需要对己糖羟基进行特殊保护。

  DOI：

  10.1021/jo970232p

文献信息

• Higher-carbon sugars by enzymatic chain extension oxidative generation of aldol precursors in situ
  作者：Oliver Eyrisch、Manfred Keller、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88414-5

  日期：1994.11

  A novel multienzymatic approach for the preparation of complex carbohydrates by enzymic aldolization is presented in which both the aldol donor and acceptor components are generated in situ by air oxidation using microbial oxidases. The L-threo stereochemistry generated by the recombinant rhamnulose 1-phosphate aldolase has been established by X-ray structural analysis.

  提出了一种通过酶促醛缩缩合反应制备复杂碳水化合物的新型多酶方法，其中通过微生物氧化酶通过空气氧化原位产生醛醇供体和受体组分。通过X射线结构分析已经建立了由重组鼠李糖1-磷酸醛缩酶产生的L-苏式立体化学。
• Direct, Mild, and Selective Synthesis of Unprotected Dialdo-Glycosides
  作者：Marcus Angelin、Magnus Hermansson、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200600288

  日期：2006.10

  A direct and highly convenient organocatalytic method for the preparation of 1,5-dialdo-pyranosides and 1,4-dialdo-furanosides is presented. The method relies on the chemoselective properties of TEMPO in combination with trichloroisocyanuric acid under very mild, basic conditions. Unprotected glycosides are prepared in a single step in high yields and are efficiently purified with the use of solid-phase

  提出了一种直接且高度方便的有机催化方法，用于制备 1,5-二醛基-吡喃糖苷和 1,4-二醛基-呋喃糖苷。该方法依赖于 TEMPO 与三氯异氰尿酸在非常温和的碱性条件下的化学选择性。未保护的糖苷以高产率一步制备，并使用固相亚胺捕获进行有效纯化。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Functional sugar substitutes with reduced calories
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0341062A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  Disclosed are novel 5-C-hydroxymethylhexose compounds and their derivatives which exhibit sugar-like functionality when used in food compositions. The derivatives include stereoisomers, di-, tri-, and polysaccharides, alkyl glycosides, polyol, and alditol derivatives. Also disclosed are sugar substitute compositions and food compositions containing these compounds and their derivatives.

  本发明公开了新型 5-C-hydroxymethylhexose 化合物及其衍生物，这些化合物在用于食品组合物时具有类似糖的功能。这些衍生物包括立体异构体、二糖、三糖和多糖、烷基糖苷、多元醇和醛糖醇衍生物。此外，还公开了含有这些化合物及其衍生物的代糖组合物和食品组合物。
• Process for preparing 5-C-hydroxymethyl aldohexose-based compounds
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0341063A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  Processes of the present invention provide economical methods for preparing derivatives 5-C-hydroxymethyl-D-aldohexose and their bicyclic anhydro tautomeric forms. The 5-C-hydroxymethylation process comprises an enzymic oxidation reaction followed by a condensation reaction with formaldehyde.

  本发明的工艺提供了制备衍生物 5-C-羟甲基-D-aldohexose 及其双环同分异构体的经济方法。5-C- 羟甲基化工艺包括酶促氧化反应和与甲醛的缩合反应。
• CHOLESTEROL LOWERING COMPOUNDS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0607245B1

  公开（公告）日：1998-04-22