2-氯-5,6,7-三甲氧基-喹啉-3-甲醛 | 68236-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5,6,7-三甲氧基-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-5,6,7-trimethoxyquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2‑chloro-5,6,7-trimethoxyquinoline-3-carbaldehyde；2-Chlor-3-formyl-5,6,7-trimethoxy-chinolin；2-chloro-5,6,7-trimethoxy-quinoline-3-carbaldehyde；2-Chloro-5,6,7-trimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 68236-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: BJNANKCDLJBKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5,6,7-三甲氧基-喹啉-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到5,6,7-trimethoxy-3-formyl-2-mercaptoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Fast and Large-Scale Synthesis of 3-Formyl-2-mercaptoquinolines

  摘要：

  A convenient, efficient, and inexpensive procedure for the synthesis of 3-formyl-2-mercaptoquinolines 2a-l has been developed by a simple one-pot reaction of 3-formyl-2-chloroquinolines 1a-l with sodium sulfide and hydrochloric acid in ethanol. The structures of all the synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and IR, H-1 NMR, and mass spectral data.

  DOI：

  10.1080/10426500600574796
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-5,6,7-三甲氧基-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂和微管蛋白抑制剂的新型喹啉-查尔酮杂化物的合成、构效关系和分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的喹啉-查耳酮杂化物。这些化合物的结构通过光谱方法包括 1H 和 13CNMR 以及质谱法进行表征。评估了化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括 A2780（人卵巢癌）和 A2780/RCIS（顺铂抗性人卵巢癌）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性）人乳腺癌细胞）和正常 Huvec 细胞。讨论了合成化合物的构效关系。在喹啉5e中，具有苯甲酰基的5g和5j对耐药癌细胞及其亲本均显示出显着的细胞毒活性。化合物 5g 和 5j 表现出最强的抗增殖活性，IC50 值范围为 2.32 至 22.4 μM。它们还被鉴定为微管蛋白抑制剂并诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡。与化合物 5g 相比，化合物 5j 在四种癌细胞系中诱导更多的 G2/M 期停滞。最后，化合物 5j 进入微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子动力学模拟和分子对接研究证明了该化合物在微管蛋白活性位点可能存在相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127310

文献信息

• Synthesis of novel nitrogen containing naphtho[2,1-b]furan derivatives and investigation of their anti microbial activities
  作者：Gundibasappa K. Nagaraja、Gowdara K. Prakash、Marlingaplara N. Kumaraswamy、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f19

  日期：——

  Ethyl naphtho(2,1-b)furan-2-carboxylate has been prepared from 2-hydroxy-1- naphthaldehyde 1 and ethyl chloroacetate, which on further treatment with hydrazine hydrate gave naphtha(2,1- b)furan-2-carbohydrazide 3. The resulting compound 3 was treated with substituted aldehydes of 2-chloro-3-formylquinolines to give the Schiff base, which on treatment with chloro acetyl chloride gave the title compounds

  萘并（2,1-b）呋喃-2-羧酸乙酯已由 2-羟基-1-萘醛 1 和氯乙酸乙酯制备，再用水合肼进一步处理得到石脑油（2,1-b）呋喃-2-碳酰肼3。所得化合物3用2-氯-3-甲酰基喹啉的取代醛处理得到席夫碱，其用氯乙酰氯处理得到标题化合物。化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines, Part 5. The synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001520

  日期：——

  Acetanilides are converted into 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes in good yield by the action of Vilsmeier's reagent in phosphoryl chloride solution. The reaction is shown to involve successive conversion of the acetanilide in to an imidoyl chloride and then an N-(α-chlorovinyl)aniline. The latter enamine is diformylated at its β-position and subsequently cyclised to the chloroquinolinecarbaldehyde

  在Vylsmeier试剂在磷酰氯溶液中的作用下，乙酰苯胺以高收率转化为2-氯喹啉-3-甲醛。已表明该反应涉及将乙酰苯胺依次转化为亚氨酰氯，然后转化为N-（α-氯乙烯基）苯胺。后者的烯胺在其β-位被二甲酰化，随后环化成氯喹啉甲醛。可以在几种情况下分离二甲酰化的中间体，并分别用多磷酸环化。
• Synthesis of 2-ethoxycarbonylthieno[2,3-<i>b</i>]quinolines in biomass-derived solvent γ-valerolactone and their biological evaluation against protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Xu-Yang Mu、Zhi-Jia Wang、Bo Feng、Lei Xu、Li-Xin Gao、Rajendran Satheeshkumar、Jia Li、Yu-Bo Zhou、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/d0ra09247a

  日期：——

  A series of 2-ethoxycarbonylthieno[2,3-b]quinolines were synthesized in the bio-derived “green” solvent γ-valerolactone and evaluated for their inhibitory activities against PTP1B, compound6adisplayed an IC₅₀value of 8.04 ± 0.71 μM with 4.34-fold preference over TCPTP.

  一系列2-乙氧羰基噻吩[2,3-b]喹啉类化合物在生物衍生的“绿色”溶剂γ-戊内酯中合成，并评估其对PTP1B的抑制活性，化合物6a显示出IC50值为8.04 ± 0.71 μM，对TCPTP具有4.34倍的选择性。
• Effect of electron donors on the photophysical and theoretical properties of BODIPY dyes based on tetrazolo[1,5-a]quinoline
  作者：Barış Seçkin Arslan、Yavuz Derin、Büşra Albayrak Mısır、Savaş Kaya、İlkay Şişman、Ahmet Tutar、Mehmet Nebioğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133608

  日期：2022.11

  Novel tetrazolo[1,5-a] quinoline-based BODIPY dyes (6b-d) were synthesized and characterized by photophysical and theoretical methods. Except for 6c, fluorescence quantum yield of the dyes increased parallelly with the solvent viscosity due to hindrance of free rotation at meso position. Fluorescence quantum yield of 6c is higher than 6d, although the number of electron-donating groups of the former

  合成了新型四唑并[1,5-a] 喹啉基BODIPY 染料（6b-d），并通过光物理和理论方法对其进行了表征。除6c外，由于中间位置的自由旋转受阻，染料的荧光量子产率与溶剂粘度平行增加。6c的荧光量子产率高于6d，但前者的供电子基团数少于后者。由于它们的聚集诱导发射（AIE）特性，荧光团在乙醇中的水比增加时表现出明显的荧光强度响应。在另一项研究中，还对染料6a-d进行了 NBO 分析和 DFT 计算. 计算并详细讨论了从前沿轨道能量到极化率的各种量子化学参数。理论计算表明化合物6d是最稳定的。这些结果表明，四唑并[1,5-a] 喹啉基荧光团在水检测系统中具有潜在应用。
• Design, synthesis, and evaluation of anti-breast cancer activity of colchicine - combretastatin A-4 analogues containing quinoline as microtubule-targeting agents
  作者：Nam Q.H. Doan、Hoan N. Tran、Nhu T.M. Nguyen、Khang D.T. Nguyen、Vu M. Tao、Nhu N. Lai、Huong T.T. Tran、Phu H.T. Luu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138465

  日期：2024.9

  reported the design, synthesis, in vitro, and in silico evaluation of novel colchicine - combretastatin A-4 analogues fused with the quinoline moiety for their potential anti-breast cancer activities. A series of 21 desired analogues (2a-4g) was synthesized from quinoline-3-carbaldehydes (2–4) and anilines (a-g) via reductive amination. In vitro cytotoxicity evaluations of these analogues on breast cancer

  近年来，对源自天然化合物或受天然化合物启发的化合物作为新型抗癌剂的研究一直是人们关注的焦点。在这项研究中，我们报道了与喹啉部分融合的新型秋水仙碱 - 考布他汀 A-4 类似物的设计、合成、体外和计算机评估，其潜在的抗乳腺癌活性。由喹啉-3-甲醛 (2-4) 和苯胺 (ag) 通过还原胺化合成了一系列 21 种所需类似物 (2a-4g)。这些类似物对乳腺癌 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性评估表明，21 种化合物中有 13 种具有显着的细胞生长抑制作用。其中，化合物2b（IC50 30.40 µM）、2e（IC50 18.98 µM）、4b（IC50 34.97 µM）和4e（IC50 14.54 µM）与秋水仙碱（IC50 9.08 µM）相比表现出显着的抗乳腺癌活性。此外，通过几种基于配体的计算模型（包括 SwissADME、ADMETlab2.0 和 SEA SEarch SE