2-氯-5,8-二甲氧基-3-喹啉甲醛 | 154343-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5,8-二甲氧基-3-喹啉甲醛
• 英文名称: 2-chloro-5,8-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 154343-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: KYZIUIXHMHLEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5,8-二甲氧基-3-喹啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(2-Chloroquinolin-3-yl)-5-Phenylisoxazole Derivatives via Click-Chemistry Approach

  摘要：

  Herein, we report the synthesis of new substituted 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-5-phenylisoxazole (3a-j) by click chemistry in good to moderate yields. This approach is based on the regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition between different nitrile oxides derived from 2-chloroquinoline-3- carbaldehyde (2a-j) and phenylacetylene. Finally these derivatives were screened for their antibacterial evaluation in vitro against three Gram-negative clinical bacteria: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Acinetobacter baumannii using standard methods.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140002
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到2-氯-5,8-二甲氧基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids

  摘要：

  提供了5-杂环-吡啶-2,3-二羧酸的烷基酯，可作为制备高效的5-杂环-2-(2-咪唑啉-2-基)吡啶除草剂的中间体，并提供了制备方法。

  公开号：

  US05026859A1

文献信息

• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可
• Synthesis and biological evaluation of new rhodanine analogues bearing 2-chloroquinoline and benzo[h]quinoline scaffolds as anticancer agents
  作者：Vadla Ramesh、Boddu Ananda Rao、Pankaj Sharma、B. Swarna、Dinesh Thummuri、Kolupula Srinivas、V.G.M. Naidu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.013

  日期：2014.8

  Several rhodanine derivatives (9–39) were synthesized for evaluation of their potential as anticancer agents. Villsmeier cyclization to synthesize aza-aromatic aldehydes, rhodanine derivatives preparation and Knoevenagel type of condensation between the rhodanines and aza-aromatic aldehydes are key steps used for the synthesis of 31 compounds. In vitro antiproliferative activity of the synthesized

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。
• Potent anticholinesterasic and neuroprotective pyranotacrines as inhibitors of beta-amyloid aggregation, oxidative stress and tau-phosphorylation for Alzheimer's disease
  作者：Nuria García-Font、Hasna Hayour、Ali Belfaitah、Jorge Pedraz、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Abdelmalek Bouraiou、Mourad Chioua、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.023

  日期：2016.8

  Herein we describe the synthesis and in vitro biological evaluation of thirteen new, racemic, diversely functionalized 2-chloroquinolin-3-yl substituted PyranoTacrines (PTs) as multipotent tacrine analogues for Alzheimer's disease (AD) therapy. Among these compounds, 1-(5-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano [2,3-b]quinolin-3-yl)éthanone (9) and ethyl 5-a

  在本文中，我们描述了十三种新的，外消旋的，功能多样的2-氯喹啉-3-基取代的吡咯烷酮（PTs）的合成和体外生物学评估，这些药物是用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-（5-氨基-4-（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2,3- b ]喹啉-3-基）乙酮（9）和乙基5-氨基-4-（2-氯喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2] ，3- b ]喹啉-3-羧酸乙酯（4）被认为是在人神经母细胞SHSY5Y非神经毒性剂。化合物9（IC 50  = 0.47±0.13μM）和4种（IC 50  = 0.48±0.05μM）是有效的混合型（9：Ki = 0.0142±0.003μM）和选择性Ee AChE抑制剂，在催化和外围均具有结合力酶的阴离子位点。化合物9和4是氧化应激诱导的SHSY5Y细胞活力降
• New Quinolylnitrones for Stroke Therapy: Antioxidant and Neuroprotective (<i>Z</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methanimine Oxide as a New Lead-Compound for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Mourad Chioua、Emma Martínez-Alonso、Rafael Gonzalo-Gobernado、Maria I. Ayuso、Alejandro Escobar-Peso、Lourdes Infantes、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Juan J. Montoya、Joan Montaner、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01987

  日期：2019.2.28

  We describe herein the synthesis and neuroprotective capacity of an array of 31 compounds comprising quinolyloximes, quinolylhydrazones, quinolylimines, QNs, and related heterocyclic azolylnitrones. Neuronal cultures subjected to oxygen-glucose deprivation (OGD), as experimental model for ischemic conditions, were treated with our molecules at the onset of recovery period after OGD and showed that

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，
• [EN] QUINOLYLNITRONES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF A CEREBRAL STROKE OR ISCHAEMIA<br/>[FR] QUINOLYLNITRONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE ATTAQUE CÉRÉBRALE OU D'UNE ISCHÉMIE CÉRÉBRALE
  申请人：ISQUAEMIA BIOTECH S L

  公开号：WO2020074666A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The invention relates to neuroprotective, antioxidant quinolylnitrones to which the blood- brain barrier is highly permeable, as potential drugs for the treatment of a cerebral stroke or ischaemia, Alzheimer's and Parkinson's disease and amyotrophic lateral sclerosis.

  该发明涉及神经保护、抗氧化的喹诺基硝基醚，血脑屏障对其高度渗透，作为治疗脑卒中或缺血、阿尔茨海默病、帕金森病和肌萎缩侧索硬化症的潜在药物。