(S)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptylamine | 156714-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptylamine
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptan-1-amine
• CAS: 156714-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PXKLQZNOQVDDAQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 、 (S)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptylamine 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptyl-N'-2,6-diisopropylphenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (S)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptylamine
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586