methyl β-D-galactoside 3,6-disulfate | 145025-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactoside 3,6-disulfate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-4-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 145025-05-4
• 化学式: C₇H₁₄O₁₂S₂
• 分子量: 354.313
• InChiKey: KYSRCOQXDPRPCU-IBISWUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以19 mg的产率得到methyl β-D-galactoside 3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Sulfation of Galactosides by Sulfuric Acid and Dicyclobexylcarbodi-imide

  摘要：

  甲基α-和β-D-半乳糖吡喃苷及4-O-β-D-半乳糖吡喃苷-3,6-去水-L-半乳糖二甲基缩醛在硫酸和二环己基碳二亚胺的作用下进行了硫酸化。硫酸化的糖通过离子交换色谱法分离，进行了表征，并通过甲基化分析进行了鉴定。根据分离出的每种硫酸化产物的产率，O-6上的硫酸化似乎占主导地位。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1413

文献信息

• Regioselectivity in Sulfation of Galactosides by Sulfuric Acid and Dicyclobexylcarbodi-imide
  作者：Ryo Takano、Takashi Ueda、Yasuhide Uejima、Kaeko Kamel-Hayashi、Saburo Hara、Susumu Hirase

  DOI：10.1271/bbb.56.1413

  日期：1992.1

  Methyl α- and β-D-galactopyranosides and 4-O-β-D-galactopyranosyl-3,6-anhydro-L-galactose dimethylacetal were sulfated with sulfuric acid and dicyclohexylcarbodi-imide as a condensation reagent. The sulfated sugars were isolated by ion-exchange chromatography, characterized, and assigned by methylation analyses. On the basis of the yield of each sulfated product that was isolated, sulfation on O-6 appeared to be predominant.

  甲基α-和β-D-半乳糖吡喃苷及4-O-β-D-半乳糖吡喃苷-3,6-去水-L-半乳糖二甲基缩醛在硫酸和二环己基碳二亚胺的作用下进行了硫酸化。硫酸化的糖通过离子交换色谱法分离，进行了表征，并通过甲基化分析进行了鉴定。根据分离出的每种硫酸化产物的产率，O-6上的硫酸化似乎占主导地位。