O-(2-cyclopropylideneethyl)glycolaldehyde | 256451-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-cyclopropylideneethyl)glycolaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylideneethoxy)acetaldehyde
• CAS: 256451-52-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IFRZFVRYGBFKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-cyclopropylideneethyl)glycolaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 indium(III) bromide 、 二碳酸二叔丁酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-[(3aR,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-7a-prop-1-ynylspiro[3a,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-c][1,2]oxazole-3,1'-cyclopropane]-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过螺环丙烷异恶唑烷环缩合全合成 Gelsemoxonine

  摘要：

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02574
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylcyclopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 O-(2-cyclopropylideneethyl)glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过螺环丙烷异恶唑烷环缩合全合成 Gelsemoxonine

  摘要：

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02574

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Gelsemoxonine
  作者：Stefan Diethelm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja403823n

  日期：2013.6.12

  Gelsemium alkaloid incorporating an unusual azetidine. Its total synthesis was achieved employing a novel ring contraction of a spirocyclopropane isoxazolidine to furnish a β-lactam intermediate. This β-lactam ring was further elaborated into the azetidine of Gelsemoxonine. In addition, the synthesis includes a highly diastereoselective reductive Heck cyclization for the installation of the oxindole ring

  Gelsemoxonine (1) 是一种含有一种不寻常的氮杂环丁烷的 Gelsemium 生物碱。它的全合成是通过使用螺环丙烷异恶唑烷的新型环收缩来提供 β-内酰胺中间体来实现的。这个 β-内酰胺环被进一步加工成 Gelsemoxonine 的氮杂环丁烷。此外，该合成包括用于安装羟吲哚环系统的高度非对映选择性还原 Heck 环化以及炔烃的定向氢化硅烷化以获取天然产物的乙基酮。
• Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739
  作者：Ferrara, Marco、Cordero, Franca M.、Goti, Andrea、Brandi, Alberto、Estieu, Karine、Paugam, Renee、Ollivier, Jean、Salauen, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Gelsemoxonine through a Spirocyclopropane Isoxazolidine Ring Contraction
  作者：Stefan Diethelm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.5b02574

  日期：2015.5.13

  of this plant incorporating a highly functionalized azetidine at its core. We herein report a full account of our studies directed toward the total synthesis of gelsemoxonine that relies on a conceptually new approach for the construction of the central azacyclobutane. A spirocyclopropane isoxazolidine ring contraction was employed to access a key β-lactam intermediate, which could be further elaborated

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。