8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole | 88894-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 88894-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803724
• 分子量: 182.225
• InChiKey: FWFZLMCEYFKUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-1-one 、 8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,8-dimethyl-5-(3-oxo-3-(10H-phenothiazine-10-yl)propyl)-5H-pyrido[4,3-b]indole-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  γ-咔啉-吩噻嗪偶联物同时作为 NMDA 受体阻滞剂和胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆症。它与主要由中枢神经系统中胆碱能和谷氨酸能信号传导的进行性缺陷引起的记忆和其他认知功能障碍有关。乙酰胆碱酯酶和的离子型谷氨酸受体的抑制剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体家族目前批准作为AD的治疗剂。我们之前使用基于细胞的 NMDA 受体介导的谷氨酸盐诱导的兴奋性毒性试验表明，双-γ-咔啉结合物是有用的 NMDA 受体阻滞剂。然而，这些化合物也可作为亚纳摩尔 AChE 抑制剂，在体内应用时可能会导致严重的抗胆碱能副作用. 在这里，我们评估了包含通过丙酰基间隔基连接到吩噻嗪的 γ-咔啉的新结构。这些化合物优于之前表征的双-γ-咔啉结合物，因为它们无需季吡啶N原子即可阻断 NMDA 受体，并以 0.54–5.3 µM 的中等 IC 50值抑制 AChE 。此外，这些新化合物对丁酰胆碱酯酶 (BChE；IC 50  = 0.008–0.041 µM)的抑制显示出相当大的选择性，这可能有利于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116355
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  单电子转移产生的超氧离子对N-杂环的脱氢作用

  摘要：

  在许多药物，天然产物和合成材料中都发现了含氮杂芳烃基序。尽管已经报道了几种通过相应的饱和杂环的脱氢合成这些化合物的优美方法，但是其中一些方法因反应时间长，苛刻的条件以及对催化剂的需求而难以获得。这项工作报告了一种新的N-杂环脱氢方法。具体而言，原位生成的O 2 .-充当N杂环底物的氧化剂，这些底物易受氢原子转移机制的氧化。这种方法为通向N-杂芳烃提供了一条通用的绿色路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201705202

文献信息

• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE UTILIZING THE SAME
  申请人：Iwakuma Toshihiro

  公开号：US20090017330A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  该发明的有机电致发光器件材料，用于与至少一种磷光金属配合使用，具有特定的杂环结构。该有机电致发光器件材料用作主体材料或空穴传输材料。具有阳极、阴极和有机薄膜层的有机电致发光器件，该有机薄膜层具有至少一层，位于阳极和阴极之间，其中有机薄膜层的至少一层含有该有机电致发光器件材料，具有高发光效率，几乎没有像素缺陷，具有优异的耐热性，并显示出长寿命。
• Microwave-Enhanced Fischer Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of γ-Carbolines
  作者：Yongzhou Hu、Jing Chen、Weiliang Chen

  DOI：10.1055/s-2007-992411

  日期：2008.1

  γ-Carbolines were obtained in a simple one-pot Fischer arting from N-acetyl-3-bromo-4-piperidone hydrobro-reaction starting from N-acetyl-3-bromo-4-piperidone hydrobromide and substituted arylhydrazine hydrochlorides in acidic media under microwave irradiation or by a thermal process. The optimization procedures are reported in detail, and the results from micro-wave processes are compared with conventional

  γ-咔啉是在简单的一锅 Fischer arting 中从 N-乙酰基-3-溴-4-哌啶酮氢溴酸盐反应中获得的，反应起始于 N-乙酰基-3-溴-4-哌啶酮氢溴酸盐和取代的芳基肼盐酸盐在酸性介质中微波辐射或通过热处理。详细报告了优化程序，并将微波工艺的结果与传统工艺进行了比较。
• BISCARBAZOLE DERIVATIVE HOST MATERIALS AND RED EMITTER FOR OLED EMISSIVE REGION
  申请人：Yamamoto Hitoshi

  公开号：US20150194622A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The organic electroluminescence device utilizes a novel combination of a biscarbazole derivative compound as a phospherescent host materials and an orgaphosphorescent material as a red phosphorescent dopant material in the light emitting region of the device, where the biscarbazole derivative compound is represented by a formula (1); wherein the red phosphorescent dopant material is a phosphorescent organometallic complex having a substituted chemical structure represented by one of the partial chemical structures represented by a formulas (D1), (D2) and (D3).

  这个有机电致发光器件利用了一种新颖的组合，即在器件的发光区域中使用一种双咔唑衍生物化合物作为荧光主体材料，以及一种有机磷光材料作为红色磷光掺杂材料。其中，双咔唑衍生物化合物由公式（1）表示；红色磷光掺杂材料是一种磷光有机金属配合物，具有由公式（D1）、（D2）和（D3）中的任一部分化学结构进行替代的化学结构。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT PREPARED BY USING THE MATERIAL
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2166583A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  A material for organic electroluminescence devices of the invention which is for use in combination with at least one phosphorescent metal complex has a specific heterocyclic structure. The material for organic electroluminescence devices is used as a host material or a hole transporting material. An organic electroluminescence device having an anode, a cathode and an organic thin film layer having one or more layers which is interposed between the anode and cathode, in which at least one layer of the organic thin film layer contains the material for organic electroluminescence devices, has a high emitting efficiency, causes little pixel defects, is excellent in heat resistance, and shows a long lifetime.

  本发明的一种有机电致发光器件材料与至少一种磷光金属复合物结合使用，具有特定的杂环结构。有机电致发光器件材料可用作宿主材料或空穴传输材料。一种有机电致发光器件具有阳极、阴极和位于阳极与阴极之间的一层或多层有机薄膜层，其中至少有一层有机薄膜层含有有机电致发光器件材料，该器件发光效率高，像素缺陷小，耐热性能好，使用寿命长。
• Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US10193077B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  A biscarbazole derivative of the invention is represented by a formula (1) below. In the formula (1): A1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; A2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms; X1 and X2 each are a linking group; Y1 to Y4 each represent a substituent; p and q represent an integer of 1 to 4; and r and s represent an integer of 1 to 3.

  本发明的双咔唑衍生物由下式（1）表示。 在式(1)中A1 代表具有 1 至 30 个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；A2 代表具有 6 至 30 个环碳原子的取代或未取代的芳香烃基团，或具有 1 至 30 个环碳原子的取代或未取代的含氮杂环基团；X1 和 X2 分别为连接基团；Y1 至 Y4 分别代表取代基；p 和 q 代表 1 至 4 的整数；r 和 s 代表 1 至 3 的整数。