2,3,4-Trimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 100420-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Trimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3,4-trimethyl-5-oxo-3-cyclopentene-1-carboxylate；ethyl 2,3,4-trimethyl-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 100420-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DCWISDNLMPDCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-Trimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2,3,4-Trimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiCl-NaI 试剂对四氢-4-氧代吡喃-3-羧酸酯进行新型 NAZAROV 型环化

  摘要：

  2,5,6-三取代四氢-4-氧代吡喃-3-羧酸酯在DMF中120°C下用Me3SiCl-NaI试剂处理，在可能的脱水后通过Nazarov型环化反应得到环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1137

文献信息

• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1137-1138
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL NAZAROV-TYPE CYCLIZATION OF TETRAHYDRO-4-OXOPYRAN-3-CARBOXYLIC ESTERS BY THE USE OF Me₃SiCl–NaI REAGENT
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1137

  日期：1985.8.5

  Treatment of 2,5,6-tri-substituted tetrahydro-4-oxopyran-3-carboxylic esters with Me3SiCl–NaI reagent in DMF at 120 °C gave cyclopentenone derivatives via the Nazarov-type cyclization subsequent to possible dehydration.

  2,5,6-三取代四氢-4-氧代吡喃-3-羧酸酯在DMF中120°C下用Me3SiCl-NaI试剂处理，在可能的脱水后通过Nazarov型环化反应得到环戊烯酮衍生物。