2-phenacyldimedone | 51940-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacyldimedone
• 英文别名: phenacyl dimedone；phenacyldimedone；3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-cyclohexen-1-one；3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenacylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51940-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: UUOCCJUWBXCDQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacyldimedone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(6,6-dimethyl-1,2-diphenyl-5,7-dihydroindol-4-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-phenacyldimedone
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active 5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocinnolines

  摘要：

  Among a series of 5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydrocinnolines examined for their CNS activity, 1-(2-diethylaminoethyl)-3-(p-fluorophenyl)-5-oxo-7,7-dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocinnoline (23) and 1-(2-dimethylaminoethyl)-3-phenyl-5-oxo-7,7-dimethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydrocinnoline (27) had sedative and anticonvulsant properties and were also acitve in tests used to characterize antidepressants. But their narrow safety margin precluded further follow-up studies. Derivatives 35-38 of 2-(omega-phenacyl)-3-hydrazino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenone were active in tests used to characterize antidepressants and were weakly sedative but not anticonvulsant.

  DOI：

  10.1021/jm00226a012

文献信息

• Nagarajan, Kuppuswamy; Talwalker, Purnachard K.; Goud, A. Nagana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1113 - 1123
  作者：Nagarajan, Kuppuswamy、Talwalker, Purnachard K.、Goud, A. Nagana、Shah, Rashmi K.、Shenoy, Sharada J.、Desai, Narasimha D.

  DOI：——

  日期：——
• Nagarajan; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 681 - 685
  作者：Nagarajan、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Nagarajan, K.; Shah, R. K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 697 - 708
  作者：Nagarajan, K.、Shah, R. K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydroindole derivatives
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02524581

  日期：2000.3
• Bravo,P.; Ticozzi,C., Gazzetta Chimica Italiana, 1979, vol. 109, p. 169 - 173
  作者：Bravo,P.、Ticozzi,C.

  DOI：——

  日期：——