8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one | 1571136-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-11-methyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-10-one；5-methoxy-11-methyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,7,9(16),12,14-heptaen-10-one
• CAS: 1571136-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OXIXNDRHFUWPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-methoxy-4-methylnaphtho[3,2,1-cd]indol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为电子给体前体的底物：通过2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的苯环合反应合成萘并合的吲哚

  摘要：

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02515

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Naphthoxindoles from 4-Bromooxindoles by Suzuki-Miyaura Coupling and Aldol Condensation Reactions
  作者：Kyeong-Yong Park、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1002/ejoc.201301242

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of naphthoxindoles by using 4-bromoindolin-2-ones and 2-formylphenylboronic acids has been developed. The coupling reaction proceeds in good to excellent yields under microwave irradiation through a Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction. In addition, this protocol permits the facile construction of naphthoxindoles through an expanded scope

  使用 4-bromoindolin-2-ones 和 2-formylphenylboronic 酸有效地一锅合成萘并吲哚。在微波辐射下，通过 Suzuki-Miyaura 偶联和醇醛缩合级联反应，偶联反应以良好的产率进行。此外，该协议允许通过扩大的底物范围轻松构建萘并吲哚。
• Substrates as Electron-Donor Precursors: Synthesis of Naphtho-Fused Oxindoles via Benzannulation of 2-Halobenzaldehydes and Indolin-2-ones
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02515

  日期：2016.10.21

  base-promoted homolytic aromatic substitution. This novel cascade reaction provides a straightforward approach toward various naphtho-fused oxindoles from 2-halobenzaldehydes and indolin-2-ones in the presence of Cs2CO3 in DMSO. The enolates of indolin-2-ones as new and internal electron donors have been demonstrated to initiate intramolecular radical dehalogenative coupling.

  通过将分子间的阿道尔顿缩合反应与随后的分子内碱基促进的均相芳族取代反应相结合，已经实现了一种不寻常的苯环化反应。这种新颖的级联反应为在DMSO中存在Cs 2 CO 3的情况下从2-卤代苯甲醛和吲哚-2-酮的各种萘稠合的吲哚提供了直接的方法。吲哚-2-酮作为新的和内部的电子供体的烯醇被证明可以引发分子内自由基脱卤偶联。