dimethyl 2-((R)-2-formyl-1-(furan-2-yl)ethyl)malonate | 1032429-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((R)-2-formyl-1-(furan-2-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (S)-2-(1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl)malonate；dimethyl 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1032429-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: VTOOCZCHBWADOS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((R)-2-formyl-1-(furan-2-yl)ethyl)malonate 在 sodium chlorite 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到dimethyl (R)-3-(furan-2-yl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠/ DBDMH组合将γ，γ-二羰基取代的醛直接转化为γ-内酯

  摘要：

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。

  DOI：

  10.1039/c7gc00144d
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 丙二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-((R)-2-formyl-1-(furan-2-yl)ethyl)malonate 、 dimethyl 2-((R)-2-formyl-1-(furan-2-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的对映选择性有机催化迈克尔加成反应到水中的α，β-不饱和醛中

  摘要：

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.051

文献信息

• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• Highly enantioselective and recyclable organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media
  作者：Subrata K. Ghosh、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Bukuo Ni

  DOI：10.1039/c2ob26248g

  日期：——

  in our lab, has been found to be very effective for the Michael addition reaction in aqueous solvents involving a wide range of α,β-unsaturated aldehydes and malonate derivatives. For the reactions studied, good to excellent yields (73%–96%) and high to excellent enantioselectivities (up to 97%) were obtained using this catalyst. In addition, the catalyst could be recycled up to four times with gradual

  我们在实验室中较早开发的新型吡咯烷基有机催化剂已被发现对于涉及多种α，β-不饱和醛和丙二酸酯衍生物的水性溶剂中的迈克尔加成反应非常有效。对于所研究的反应，使用该催化剂可获得良好至优异的产率（73％–96％）和高至优异的对映选择性（高达97％）。此外，在第二个循环后观察到的产率和对映选择性逐渐降低的情况下，催化剂可以循环使用多达四次。
• Enantioselective Michael Reaction of Malonates and α,β-Unsaturated Aldehydes Using a<i>trans</i>-4-Hydroxyproline Derived Organocatalyst
  作者：Hisayuki Sato、Fumiaki Nagashima、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.379

  日期：2010.4.5

  Asymmetric Michael addition of malonates to various α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst derived from trans-4-hydroxyproline in MeOH proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts in high yields with high to excellent enantioselectivities.

  使用源自反式-4-羟脯氨酸的有机催化剂，在甲醇中对各种α,β-不饱和醛进行不对称迈克尔加成，反应顺利进行，得到相应的迈克尔加成产物，产率高且对映选择性高至优异。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：Anqi Ma、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.051

  日期：2008.5

  The Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by O-TMS protected diphenylprolinols and acetic acid in water occurs at 0 °C to rt. In most cases, the reaction runs to completion in less than 24 h. A wide range of aldehydes including β-aryl, β-alkyl and β-alkenyl acroleins are found to be compatible with these conditions, providing the corresponding adducts in good yields and

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。
• Direct conversion of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes into γ-lactones with a sodium chlorite/DBDMH combination
  作者：Yanjun Guo、Aibao Xia、Chenhong Meng、Zhenyuan Xu、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c7gc00144d

  日期：——

  carboxylation/halogenation, and next lactonization of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes has been realized using an eco-friendly, safe and inexpensive solid sodium chlorite (NaClO2)/1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoin (DBDMH) combination. This new reaction is amenable to a multi-gram scale-up with high yield.

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。