(E)-3-(1'-acetyl-2',2'-dimethylcyclopentyl)propenonitrile | 99557-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(1'-acetyl-2',2'-dimethylcyclopentyl)propenonitrile
• 英文别名: (E)-3-(1-acetyl-2,2-dimethylcyclopentyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 99557-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NHICIMMXBBYAFM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1'-acetyl-2',2'-dimethylcyclopentyl)propenonitrile 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(E)-3-<1'-<1''-(2''',4'''-dinitrophenylhydrazono)ethyl>-2',2'-dimethylcyclopentyl>propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Keitaro; Abe, Masao; Sakamoto, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1937 - 1944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)propenonitrile 、 丙酮 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHII, KEITARO;ABE, MASAO;SAKAMOTO, MASANORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1937-1944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel photoadditions of tertiary amines to the α-position of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles
  作者：Keitaro Ishii、Satoshi Hakamada、Mayumi Nagano、Masahiro Noji、Shigeo Sugiyama、Masashi Kotera、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/b110372e

  日期：2002.6.27

  photoreactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles 1, 2, 13 and 16 with triethylamine give rise to novel 1 ∶ 1 α-adducts (e.g., 5) efficiently. After treatment with silica gel, the adducts undergo retro-Michael reaction leading to the corresponding α-alkylidenenitrile derivatives (e.g., 3). The epoxy nitrile 1 also reacts with various tertiary amines to afford α-adducts. The reaction of 1 and the silylamine

  α，β-不饱和γ，δ-环氧的光反应 腈 1，2，13和16与三乙胺引起新的1：1的α-加合物（例如，5）有效。治疗后硅石凝胶，该加合物经历逆向迈克尔反应，导致相应的α-alkylidenenitrile衍生物（例如，3）。环氧腈 1也会与各种反应叔胺提供α-加合物。1与甲硅烷基胺24的反应主要产生亚甲基衍生物22和甲硅烷基化合物25 与处理后硅石凝胶。该反应可以通过来自胺 到兴奋的环氧树脂 腈。
• Photoreactions of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles with amines. The novel photoadditions of tertiary amines to the α-position of the nitriles
  作者：Keitaro Ishii、Masashi Kotera、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/c39940002465

  日期：——

  Direct irradiation of α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitriles (e.g.1) and tertiary amines gives rise to a novel 1:1 α-addition and subsequent retro-Michael reaction leading to α-alkylidenenitriles (e.g.2).

  直接照射α，β-不饱和γ，δ-环氧腈（例如1）和叔胺会产生新的1：1α-加成反应，并随后发生Michael逆反应，从而导致α-亚烷基腈（例如2）。
• PHOTOCHEMISTRY OF AN α,β-UNSATURATED γ,δ-EPOXY NITRILE
  作者：Keitaro Ishii、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.1107

  日期：1985.8.5

  On 1π, π*-excitation (λ=254 nm, pentane), α,β-unsaturated γ,δ-epoxy nitrile showed selective product formation via carbonyl ylide and carbene intermediates; (E/Z)-isomerization and C(γ),O-cleavage of the oxirane, which are triplet processes, did not occur.

  在 1π，π*-激发（λ=254 nm，戊烷），α,β-不饱和 γ,δ-环氧腈通过羰基叶立德和卡宾中间体选择性形成产物；(E/Z)-异构化和环氧乙烷的 C(γ),O-裂解，这是三线态过程，没有发生。
• ISHII, KEITARO;ABE, MASAO;SAKAMOTO, MASANORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1937-1944
  作者：ISHII, KEITARO、ABE, MASAO、SAKAMOTO, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Ishii, Keitaro; Abe, Masao; Sakamoto, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1937 - 1944
  作者：Ishii, Keitaro、Abe, Masao、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——