(Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 776297-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；Hhtp；3-Hydroxy-1-phenyl-3-thiophen-2-yl-propenone；(Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 776297-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: ATGFRCBRKPZFBQ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-苯基-3-(噻吩-2-基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Conradie, Marrigje M.; Muller, Alfred J.; Conradie, Jeanet, South African Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, p. 13 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(噻吩-2-基)丙烷-1,3-二酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、 (Z)-3-hydroxy-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conradie, Marrigje M.; Muller, Alfred J.; Conradie, Jeanet, South African Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, p. 13 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-, regio- and stereospecific addition of amino acids to acylacetylenes: a facile synthesis of new N-acylvinyl derivatives of amino acids
  作者：Tatyana E. Glotova、Marina Yu. Dvorko、Igor A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Olga N. Kazheva、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.069

  日期：2009.11

  reaction of natural amino acids (glycine, β-alanine, γ-aminobutyric and ɛ-aminocapronic acids, d,l-valine, d,l-leucine, anthranilic acid) with bielectrophilic acylacetylenes proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of NaOH (45–50 °C, 4 h, EtOH–H2O) to give (after treatment of the reaction mixture with aqueous HCl) Z-isomers of N-acylvinyl derivatives of amino acids in 87–94% yield

  的天然氨基酸（甘氨酸，所述一锅反应β丙氨酸，γ γ-氨基和ɛ氨基己酸，d，升-缬氨酸，d，升-亮氨酸，邻氨基苯甲酸）与bielectrophilic acylacetylenes进行化疗，区域选择性和在NaOH（45–50°C，4 h，EtOH–H 2 O）存在下进行立体定向生成（在用HCl水溶液处理反应混合物后）N–氨基酸乙烯基衍生物在87–94中的Z-异构体％ 屈服。
• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• Synthesis and Characterisation of Thiophene‐Functionalised Lanthanoid Diketonate Clusters with Solvent‐Modulated Europium Luminescence
  作者：Philip C. Andrews、Glen B. Deacon、William J. Gee、Peter C. Junk、Aron Urbatsch

  DOI：10.1002/ejic.201200105

  日期：2012.7

  yl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (Hhtp), with hydrated lanthanoid chloride salts has resulted in the isolation of two tetranuclear clusters, [Ln4(μ3-OH)2(μ-O)-κ2-htp}2(μ-O)2-κ2-htp}2(κ2-htp)6] [Ln = Nd (1), Eu (2)] and an erbium pentanuclear cluster, [Er5(μ3-OH)4(μ4-OH)(μ-O)-κ2-htp}4(κ2-htp)6] (3). The clusters have been characterised by elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectroscopy

  含噻吩的配体 (Z)-3-羟基-3-苯基-1-(噻吩-2-基)prop-2-en-1-one (Hhtp) 与水合镧系元素氯化物盐的反应产生在两个四核簇的分离中，[Ln4(μ3-OH)2(μ-O)-κ2-htp}2(μ-O)2-κ2-htp}2(κ2-htp)6] [Ln = Nd (1), Eu (2)] 和铒五核簇，[Er5(μ3-OH)4(μ4-OH)(μ-O)-κ2-htp}4(κ2-htp)6] ( 3）。这些簇已通过元素分析、质谱、红外光谱和 X 射线单晶结构测定进行了表征。已经评估了簇 2 的发光特性，并且发现在 25 °C 时主要发生发光猝灭。然而，发现逐渐添加选定的配位溶剂可促进 25 °C 下的发光，在低分析物浓度下显示出线性关系
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。