alpha-(1-Methyl-4-piperidyl)-2-(2-fluorophenylthio)-5-methoxybenzyl alcohol | 83986-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: alpha-(1-Methyl-4-piperidyl)-2-(2-fluorophenylthio)-5-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: [2-(2-fluorophenyl)sulfanyl-5-methoxyphenyl]-(1-methylpiperidin-4-yl)methanol
• CAS: 83986-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂S
• 分子量: 361.48
• InChiKey: OFTLTMKCYYBEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(1-Methyl-4-piperidyl)-2-(2-fluorophenylthio)-5-methoxybenzyl alcohol 生成 2-甲氧基噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 铜 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 alpha-(1-Methyl-4-piperidyl)-2-(2-fluorophenylthio)-5-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19823077

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04431808A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A technique is described for the preparation of a wide variety of basic derivatives of linearly condensed tricyclic systems formed by two external benzene nuclei and a 7-membered central ring having 2 chalcogen atoms as hetero atoms. Derivatives of 11H-dibenzo(b,e)-1,4-dioxepin are obtained when the chalcogens are both oxygen atoms; derivatives of 11H-dibenzo(b,f)-1,4-dithiepin are obtained when the chalcogens are both sulfur atoms; derivatives of 6H-dibenz(b,e)-1,4-oxathiepin and 11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin are obtained with combinations of sulfur and oxygen atoms as chalcogens.

  描述了一种制备线性紧凑三环系统的基本衍生物的技术，该系统由两个外部苯环和一个中央7元环组成，其中有2个硫属或氧属原子作为杂原子。当硫属或氧属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，e]-1,4-二噁烷的衍生物；当硫属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，f]-1,4-二硫杂环的衍生物；当硫属和氧属原子组合时，得到6H-二苯并[b，e]-1,4-氧硫杂环和11H-二苯并[b，f]-1,4-氧硫杂环的衍生物。
• US4431808A
  申请人：——

  公开号：US4431808A

  公开（公告）日：1984-02-14
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins
  作者：Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19823077

  日期：——

  2-(2-Fluorophenylthio)benzaldehydes IXa-c and 5-chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone were treated with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride and 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride, respectively, and the resulting amino alcohols VIa-c, XVII and XVIII were cyclized with sodium hydride in dimethylformamide. In addition to the title compounds Ia-c, XIX and XX, several types of by-products were obtained. Demethylation of compound Ib by the chloroformate method afforded the secondary amine IIb which was transformed to the amino alcohols IIIb and Vb. Compounds Ia-c are very potent neuroleptics with a high degree of central depressant and cataleptic activity. The amino alcohol Vb exhibits a very strong antiapomorphine effect in rats.

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。
• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——