(E)-1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene | 659723-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 659723-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: YJZWSRCXWIIRHP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-4-methoxy-N-phenyl-2-(prop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stephaoxocanes 的模型研究：构建 Stephaoxocanidine 和 Eletefine 的 2-Oxa-4-aza-phenalene 核心

  摘要：

  报道了通过连续的 oxa-Pictet-Spengler 和 Jackson 环化来构建多取代的 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4。该化合物包含在 Stephania cepharantha 和 Cissampelos glaberrima 中发现的新型异喹啉生物碱 stephaoxocanidine 和 eletefine 的 ABC 环系统。这两个物种都是用于远东和巴西民间医学的防霉科。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300548

文献信息

• Studies on the intramolecular oxa-Pictet–Spengler rearrangement of 5-aryl-1,3-dioxolanes to 4-hydroxy-isochromans
  作者：Darı́o A Bianchi、Federico Rúa、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.143

  日期：2004.1

  3-disubstituted-4-hydroxy-isochromans, is influenced by the length and nature of the side chains bound to C-2 and C-4 of the dioxolane. Methyl groups yield a mixture of 4-hydroxy-isochromans in which the 1,3-trans diastereomer predominates, while bulkier substituents give 1,3-cis diastereomers. Functional groups in the C-2 side chain of the dioxolane ring may hinder cyclization by complexation with the promoter.

  TiCl 4促进5-芳基-1,3-二氧戊环的oxa-Pictet-Spengler环化反应生成1,3-二取代-4-羟基-异色满的成功和立体化学结果受其长度和性质的影响。与二氧戊环的C-2和C-4结合的侧链。甲基产生4-羟基-异色满的混合物，其中1,3-反式非对映异构体占主导地位，而较大的取代基则形成1,3-顺式非对映异构体。二氧戊环环的C-2侧链中的官能团可能会因与启动子复合而阻碍环化作用。
• Model Studies Towards Stephaoxocanes: Construction of the 2-Oxa-4-aza- phenalene Core of Stephaoxocanidine and Eletefine
  作者：Darío A. Bianchi、Marcos A. Cipulli、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.200300548

  日期：2003.12

  The construction of the polysubstituted 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4 by means of consecutive oxa-Pictet−Spengler and Jackson cyclizations is reported. This compound contains the ABC ring system of the novel isoquinoline alkaloids stephaoxocanidine and eletefine, found in Stephania cepharantha and Cissampelos glaberrima. Both these species are Menispermaceae used in folk medicine in the Far East and

  报道了通过连续的 oxa-Pictet-Spengler 和 Jackson 环化来构建多取代的 1H,3H-2-oxa-4-azaphenalene 4。该化合物包含在 Stephania cepharantha 和 Cissampelos glaberrima 中发现的新型异喹啉生物碱 stephaoxocanidine 和 eletefine 的 ABC 环系统。这两个物种都是用于远东和巴西民间医学的防霉科。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• Intriguing substituent effect in modified Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts incorporating a chelating iodo-benzylidene ligand
  作者：Michał Barbasiewicz、Krzysztof Błocki、Maura Malińska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c2dt32422a

  日期：——

  A series of modified Hoveyda–Grubbs catalysts incorporating a chelating iodo-benzylidene ligand were prepared and characterized. The presence of electron-withdrawing ring substituents in the para position to the iodide was found to decrease the catalytic activity, revealing that dissociation of the Ru⋯I–Ar bond is not the rate-determining step.

  制备并表征了一系列改性的结合了碘代亚苄基配体的Hoveyda-Grubbs催化剂。发现在碘化物对位的吸电子环取代基会降低催化活性，这表明Ru⋯I–Ar键的解离不是决定速率的步骤。
• Elaboration of the Isochromane System of Stephaoxocanes Employing an Oxa-Pictet Spengler Type Cyclization
  作者：Teodoro Kaufman、Carmem Bernardi、Marcos Cipulli、Claudio Silveira

  DOI：10.3390/50300493

  日期：——

  An approach to the synthesis of the isochromane moiety embodying the AC-ring system of the stephaoxocanes, by the use of an Oxa-Pictet Spengler type cyclization strategy, is reported.

  报道了一种合成包含stephaoxocanes AC环系统的异喹啉部分的方法，采用氧派克特-斯宾格勒型环化策略。
• COPPER CATALYZED HALOGENATON AND REACTION PRODUCTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140371480A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring a halogen from an sp 2 to a benzylic carbon with good enantioselectivity and concomitant borylation of the Ar-halo bond. The resulting enantio-enriched benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom or carbon-carbon bond while maintaining high ee. The reaction can be used to efficiently prepare novel compounds and intermediates for the preparation of therapeutics and ligands for catalysis.

  一种Cu(I)催化的1,3-卤迁移反应有效地通过将卤素从sp2转移到苄基碳来循环利用一个活化基团，具有良好的对映选择性并伴随Ar-卤键的硼化反应。所得的对映富集的苄基卤化物可以在同一容器中在各种条件下反应，形成额外的碳-杂原子或碳-碳键，同时保持高的ee。该反应可用于高效制备新型化合物和制备治疗剂和催化剂配体的中间体。