2-propylthio-4-amino-5-cyano-1,3-thiazole | 59972-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-propylthio-4-amino-5-cyano-1,3-thiazole
• 英文别名: 4-amino-2-propylsulfanyl-thiazole-5-carbonitrile；4-Amino-2-propylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 59972-68-8
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• 分子量: 199.301
• InChiKey: RNEFARARWYKDPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5 °C
• 沸点：
  403.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 、 2-propylthio-4-amino-5-cyano-1,3-thiazole 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到14-Ethyl-6-propylsulfanyl-5-thia-7,9-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,8]hexadeca-2(10),3,6,8,13-pentaen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Huprine衍生物作为人乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  已经合成了新系列的Huprine（12-氨基-6,7,10,11-四氢-7,11-甲氨基环辛[ b ]喹啉）衍生物，并报道了它们对重组人乙酰胆碱酯酶（rh-AChE）的抑制活性。我们合成了两个系列的胡派林类似物；在第一个中，喹啉部分的苯环已被不同的杂环或吸电子或给电子的取代苯基取代。设计第二个是为了评估在位置12处修饰的影响，在位置12处已将不同的短连接子引入到Huprine X，Y骨架上。所有这些分子都是由乙基或甲基双环[3.3.1] non-6-en-3-one通过Friedländer反应（涉及选定的邻位）制备的。-氨基氰基芳族化合物。也已经报道了基于这些Huprines的两种异二聚体的合成。已获得比最活跃的Huprines X和Y具有中等活性至相同范围的活性，最有效的类似物的活性比亲本Huprines X和Y低约三倍。拓扑​​结构数据是从分子对接和活性变化推断得出的不同接头之间的连

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.005
• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-dithiocarbonimidic acid propyl ester; potassium salt 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-propylthio-4-amino-5-cyano-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  离子交换联苯胺-I：环烷基磺酸联胺钾-烷基-氰基亚氨基二硫代碳酸酯

  摘要：

  烷基烷基氰基氨基二硫代碳酸钾1与α-CH-酸卤代化合物反应成4-氨基噻唑3，一氯胺反应生成3-氨基-1,2,4-噻二唑5，与α-卤代羧酸酐反应成4-噻唑烷酮描述了导数12。讨论了合成化合物的质谱和红外光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93783-4

文献信息

• Thiazole compounds having fungicidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0301613B1

  公开（公告）日：1991-07-10
• US4889863A
  申请人：——

  公开号：US4889863A

  公开（公告）日：1989-12-26