2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone | 66448-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(α-Hydroxy-β-methylpropyl)-cyclopentanon；2(1'-Hydroxy-2'-methylpropyl)cyclopentanon；2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 66448-36-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GTYPOUODBBCXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(2-methylpropylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792
• 作为产物：
  描述：

  2-碘环戊烷-1-酮 、 异丁醛 在 potassium fluoride 、 三乙基硼 作用下， 生成 2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷作为自由基反应的引发剂和终止剂。通过 α-羰基自由基和硼烯醇化物的羟醛反应生成硼烯醇化物的简便途径

  摘要：

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.403

文献信息

• Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water
  作者：Kohki Ebitani、Ken Motokura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo060345l

  日期：2006.7.1

  reaction of carbonyl compounds is efficiently catalyzed by reconstructed hydrotalcites, obtained by treating the Mg−Al mixed oxide with water, as solid base catalysts in the presence of water. The catalysis of the reconstructed hydrotalcites is attributable to the surface base sites, created during the organization of the layered structure, with uniformly distributed strength. Furthermore, the reconstructed

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。
• Synthesis of sulphur-modified bifunctional hydrotalcites and study of their surface characteristics by inverse gas chromatography
  作者：Xiaoqian Ren、Xi Hu、Feng Zhang、Junge Wang、Jinhua Liang、Wenliang Wu、Min Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1039/c5cy00765h

  日期：——

  properties by calculating the thermodynamic parameters, including dispersive surface free energy, adsorption free energy, adsorption enthalpy, and acid–base interaction constants. The results showed that the strength and content of acidic and alkaline sites were enhanced with increasing calcination temperature. Moreover, several typical aldol condensation reactions were selected to study the catalytic

  在这项研究中，制备了各种硫改性的水滑石催化剂，并研究了煅烧温度对其酸碱性质的影响。使用X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，N 2研究了催化剂的结构表征物理吸附，元素分析和傅立叶变换红外光谱。结构表征表明保留了所有催化剂的层结构，但是比表面积增大了。通过计算热力学参数，包括分散的表面自由能，吸附自由能，吸附焓和酸碱相互作用常数，进行了反相气相色谱定量测定催化剂的酸碱性质。结果表明，随着煅烧温度的升高，酸性和碱性位的强度和含量均增加。此外，选择了几种典型的醛醇缩合反应来研究已开发的催化剂的催化活性。
• A Short Route to the Ester (±) HomoSarkomycin via Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Mαhamed Saied、Rafik Gatri、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Youssef Arfaoui、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.2174/1570178614666161230123513

  日期：2017.4.13

  Background: α-Methylene cycloalkanones are considered of interest because of their biological activity. Herein, in this paper the synthesis of (±) HomoSarkomycine Esters was described and characterized. Methods: Using Bylis-Hillman adducts, triethlorthoacetate and propanoic acid, (±) HomoSarkomycine Esters could be synthesized by smoothly Johnson-Claisen rearrangement. Results: A small library of target compounds was prepared under optimized reaction conditions in moderate yields. The reaction mechanism and the DFT study have been investigated. Conclusion: This methodology provides ready access to 2-hydroxymethyl-2-cyclopentenone 1a which can be served as the raw materials of the synthesis of (±) HomoSarkomycine Ester.

  背景：α-亚甲基环烷酮因其生物活性而备受关注。本文描述了 (±) 同型鹰嘴豆碱酯的合成及其特征。 方法：方法：使用 Bylis-Hillman 加合物、三乙酰乙酸三乙酯和丙酸，通过顺利的约翰逊-克莱森重排合成 (±) 高马可霉素酯。 结果：合成了一个小型的目标化合物库：在优化的反应条件下，制备了少量目标化合物，产率适中。结论：该方法提供了 2-羟基-2-吡啶甲酸酯类化合物的快速合成途径：该方法提供了获得 2-hydroxymethyl-2-cyclopentenone 1a 的便捷途径，可作为合成 (±) HomoSarkomycine 酯的原料。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Process for producing 2-alkyl-2-cyclopentenones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1316541A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): is subjected to dehydrative isomerization or a 2- alkylidenecyclopentanone represented by the following general formula (3): is isomerized. Both reactions take place in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound. In the above formulae, R1-R7 have the meanings given in the description.

  以 2-(1-羟基烷基)环戊酮或 2-亚烷基环戊酮为原料，高产率生产 2-烷基-2-环戊酮的具有工业优势的工艺，这些环戊酮可从环戊酮和羰基化合物中获得。由以下通式 (1) 代表的 2-(1-羟基烷基)环戊酮： 的 2-(1-羟基烷基)环戊酮进行脱水异构化，或将以下通式(3)代表的 2-亚烷基环戊酮进行异构化： 进行异构化。这两种反应均在溴化合物和/或碘化合物存在下进行。 在上式中，R1-R7 具有说明中给出的含义。