(E)-8-decen-1-ol | 83799-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-decen-1-ol
• 英文别名: (E)-dec-8-en-1-ol；trans-10-Hydroxy-2-decen
• CAS: 83799-68-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: USAHNNPOSAWOSH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-decen-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 air 、 bismuth(III) oxide 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 11-Chlormethyl-2,3,19,20-heneicosantetraon
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-辛烯醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (E)-8-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal alkene monoisomerization catalysts and methods
  申请人：San Diego State University Research Foundation

  公开号：US09708236B2

  公开（公告）日：2017-07-18

  The invention provides novel catalysts and methods of using catalysts for controlling the position of a double bond and cis/trans-selectivity in isomerization of terminal alkenes to their 2-isomers. Catalysts such as (pentamethylcyclopentadienyl)Ru formulas 1 and 3 having a bifunctional phosphine can be used in the methods. A catalyst loading of 1 mol % of formulas 1+3 can be employed for the production of (E)-2-alkenes at 40-70° C.; lower temperatures can be used with higher catalyst loading. Acetonitrile-free catalysts can be used at lower loadings, room temperature, and in less than a day to accomplish the same results as catalysts 1+3. The novel catalyst systems minimize thermodynamic equilibration of alkene isomers, so that the trans-2-alkenes of both non-functionalized and functionalized alkenes can be generated.

  该发明提供了新型催化剂和使用催化剂的方法，用于控制双键的位置以及顺式/反式选择性，在将末端烯烃异构化为它们的2-异构体过程中。这些催化剂，比如（五甲基环戊二烯基）钌配方1和3，具有双功能膦基，可用于这些方法。配方1+3的1摩尔%的催化剂负载可用于在40-70°C下生产（E）-2-烯烃；较高的催化剂负载可以使用更低的温度。无乙腈催化剂可以在较低的负载、室温和不到一天的时间内完成与配方1+3相同的结果。这种新型催化系统最小化了烯烃异构体的热力学平衡，因此可以生成非官能化和官能化烯烃的反式-2-烯烃。
• Dynamic π-Bonding of Imidazolyl Substituent in a Formally 16-Electron Cp*Ru(κ²-<i>P</i>,<i>N</i>)⁺ Catalyst Allows Dramatic Rate Increases in (<i>E</i>)-Selective Monoisomerization of Alkenes
  作者：Erik R. Paulson、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、David P. Pullman、Ryan W. Sindewald、Andrew L. Cooksy、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/acscatal.8b04345

  日期：2019.8.2

  in κ2-P,N coordination. For the first time, we show direct experimental evidence that the PN ligand has accepted a proton from the substrate by characterizing the intermediate Cp*Ru[η3-allyl][κ1-P)P–N+H], which highlights the essential role of the bifunctional ligand in promoting rapid and selective alkene isomerizations. Moreover, kinetic studies and computations reveal the role of alkene binding in

  烯烃异构化可以是一种原子经济的方法，可用于生成范围广泛的用于合成的烯烃中间体，但是完全平衡的二取代内部烯烃的混合物通常包含大量的位置异构体和几何异构体（E和Z）。用于烯烃异构化的大多数经典催化剂体系都难以动力学控制位置异构或E / Z异构。我们报告了配位不饱和，形式为16电子的Cp * Ru催化剂5，它可促进线性1-烯烃同时向其内部类似物进行区域和立体选择性异构化，从而提供（E）-2-烯烃大于95％。由于无腈催化剂5比以前发表的含腈类似物2 + 2a快400倍以上，因此在15分钟至4小时内完成5个完全环境温度反应的0.1-0.5摩尔％非常合理的负载量。的UV-vis，NMR，和计算研究描绘κ上膦作为hemilabile，四-电子给体的咪唑基片段2 - P，Ñ协调。对于第一次，我们显示直接的实验证据表明，PN配体已经通过表征中间的Cp *茹[η接受从基板的质子3 -烯丙基] [κ 1 - P）PN+
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• Catalyst versus Substrate Control of Forming (<i>E</i>)-2-Alkenes from 1-Alkenes Using Bifunctional Ruthenium Catalysts
  作者：Erik R. Paulson、Esteban Delgado、Andrew L. Cooksy、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00315

  日期：2018.12.21

  Here we examine in detail two catalysts for their ability to selectively convert 1-alkenes to (E)-2-alkenes while limiting overisomerization to 3- or 4-alkenes. Catalysts 1 and 3 are composed of the cations CpRu(κ2-PN)(CH3CN)+ and Cp*Ru(κ2-PN)+, respectively (where PN is a bifunctional phosphine ligand), and the anion PF6–. Kinetic modeling of the reactions of six substrates with 1 and 3 generated

  在这里，我们详细研究了两种催化剂，它们能够选择性地将1-烯烃转化为（E）-2-烯烃，同时将过分异构化限制为3-或4-烯烃。催化剂1和3是由阳离子CPRU（κ的2 -PN）（CH 3 CN）+ 1和Cp *茹（κ 2 -PN）+，分别为（其中，PN是双功能膦配体），和阴离子PF 6 –。六种底物与1和3的反应动力学模型生成第一和第二阶速率常数k 1和k 2（以及k3表示用于1-烯烃的转化反应的速率（适用时）ë）-2-烯（ķ 1），（ê）-2-烯烃至（Ë）-3-烯（ķ 2），和很快。所述ķ 1：ķ 2个比率计算以产生用于朝向与每个基底monoisomerization各催化剂选择性的量度。具有六个基板的1的k 1：k 2值在32到132范围内。3的k 1：k 2值在3个范围内它们对底物的依赖性更大，除5-hexen-2-one（k 1：k 2值仅为4.7）外，所有底物的依赖性都在192到62
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。