4-(5-acetamido-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-amino-2-phenyloxazole | 116944-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-acetamido-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-amino-2-phenyloxazole
• 英文别名: N-[4-(5-amino-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)-2-phenylpyrazol-3-yl]acetamide
• CAS: 116944-08-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: JGPMMUJIJRNAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 三氯化铝 、 magnesium oxide 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(5-acetamido-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-amino-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4803 - 4812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives. XVII. Reactions of 5-benzoyl-4,5-dihydro-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine-4-carbonitrile (The 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound).
  作者：Akira MIYASHITA、Susumu SATO、Naokata TAIDO、Ken-ichi TANJI、Etsuo OISHI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.230

  日期：——

  Acid hydrolysis of the 6-methylpyrazolopyrimidine Reissert compound (6) gave the ring-opened product (12) and the oxazole (13). Alkaline hydrolysis of 6 afforded the 6-methylpyrazolopyrimidine (7) and benzoic acid (15). The anion (1) of 6 mainly underwent both aromatization and rearrangement, resulting in the formation of the 6-methylpyrazolopyrimidinecarbonitrile (20) and the 4-benzoyl-6-methylpyrazolopyrimidine (21) together with by-products such as 7, the dimer (22), the benzoate (23a), and O-benzoylbenzoin (24a). The anion I added to the carbonyl carbon of aromatic aldehydes (8a-c), giving the benzoates (23a-c) together with 7, the O-benzoylaroins (24a-c), and the O-benzoylcyanohydrins (27a, c).

  酸水解 6-甲基吡唑嘧啶 Reissert 化合物 (6) 得到开环产物 (12) 和噁唑 (13)。碱性水解 6 得到 6-甲基吡唑嘧啶（7）和苯甲酸（15）。6 的阴离子（1）主要发生芳香化和重排反应，生成 6-甲基吡唑嘧啶甲腈（20）和 4-苯甲酰基-6-甲基吡唑嘧啶（21），以及 7、二聚体（22）、苯甲酸酯（23a）和 O-苯甲酰基安息香（24a）等副产物。阴离子 I 加到芳香醛（8a-c）的羰基碳上，得到苯甲酸盐（23a-c）和 7、O-苯甲酰基苯并呋喃（24a-c）以及 O-苯甲酰基环酐（27a, c）。