(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 909410-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (R)-4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone；(4R)-4-hexadecyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 909410-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: RLHOVDJSEMOBDF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A

  摘要：

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.181

文献信息

• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。
• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。