Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid | 80153-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid
• 英文别名: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 80153-00-0
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: WFDBDGICTJECRL-LUIVCDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的区域选择性异头 O-苄基脱保护

  摘要：

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101033
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Kutschker, Wolfram; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3233 - 3241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile glycosylation strategy with two-stage activation of allyl glycosyl donors. Application to concise synthesis of Shigella flexneri serotype Y O-antigen
  作者：Yun Wang、Xin Zhang、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c002865g

  日期：——

  NIS/TfOH achieves high yields in glycosidic bond construction at room temperature. The efficacy and efficiency of this approach in carbohydrate synthesis is demonstrated in the concise synthesis of the fully protected Shigella flexneri serotype Y O-antigen.

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。
• Paulsen, Hans; Kutschker, Wolfram; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3233 - 3241
  作者：Paulsen, Hans、Kutschker, Wolfram、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。