2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯 | 914106-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-5-cyanobenzoate
• CAS: 914106-36-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: RGLQGCVEXOWXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103℃
• 沸点：
  294.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 红铝 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-chloro-5-cyanophenyl)-5-(3-cyanophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activities of Dicationic 3,5-Diphenylisoxazoles

  摘要：

  3,5-Bis(4-amidinophenyl)isoxazole (3)an analogue of 2,5-bis(4-amidinophenyl)furan (furamidine) in which the central furan ring is replaced by isoxazoleand 42 novel analogues were prepared by two general synthetic pathways. The 43 isoxazole derivatives were assayed against Trypanosoma brucei rhodesiense (T. brucei rhodesiense) STIB900, Plasmodium falciparum (P. falciparum) K1, and rat myoblast L6 cells (for cytotoxicity) in vitro. Eleven compounds (3, 13, 16-18, 22, 26, 29, 31, 37, and 41) exhibited antitrypanosomal IC50 values less than 10 nM, five of which displayed cytotoxic indices (ratios of cytotoxic IC50 to antiprotozoal IC50 values) at least 10 times higher than that of furamidine. Eighteen compounds (4-8, 12, 14, 18-22, 25, 26, 28, 29, 32, and 43 were more active against P. falciparum than furamidine, with IC50 values less than 15 nM. Fourteen of these compounds had cytotoxic indices ranging between 10 and 120 times higher than that of furamidine, and five analogues exhibited high selectivity for P. falciparum over T. brucei rhodesiense.

  DOI：

  10.1021/jm0612867
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘苯甲酸 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-基于恶二唑的苯甲酰胺生物异构体：对斑马鱼胚胎的合成，生物活性和毒性

  摘要：

  为了发现具有广谱和高活性的新化合物，我们通过生物等排反应设计了一系列含有1,2,4-恶二唑部分的新型苯甲酰胺，并合成了28种具有抗真菌活性的苯甲酰胺衍生物。这些化合物针对四种真菌进行了评估：灰霉病菌，禾谷镰刀菌（FusaHum graminearum），马里索氏菌马里（Marssonina mali）和黄瓜枯草杆菌（Thanatephorus cucumeris）。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对灰葡萄孢的杀真菌活性。例如10a（84.4％），10d（83.6％），10e（83.3％），10f（83.1％），10i（83.3％）和10升（83.6％）比在100mg / L的唑菌胺酯（81.4％）更好。此外，10f对斑马鱼胚胎的急性毒性为20.58 mg / L，被归类为低毒性化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms22052367
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲醛 、 四氢吡咯 、 红铝 、 、 potassium tert-butylate 、 2-氯-5-溴苯甲酸甲酯 在 乙醇 、 盐酸 、 hexanes 、 crude solid 、 2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯 、 crude material 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以gave a solid (3.15 g, 41%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiprotozoal activity of dicationic 3,5-diphenylisoxazoles

  摘要：

  本发明涉及新型二阳离子3,5-二苯基异噁唑化合物。提供了合成这些新型化合物的方法。其中几种化合物在体外显示出对Trypanosoma brucei brucei和Plasmodium falciparum的活性，其活性与furamidine相当。大多数新型化合物对VERO细胞的毒性也比furamidine低。

  公开号：

  US07951827B2

文献信息

• 含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062759B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及含乙砜基吡啶联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应，再与酰氯化后的3‑氯‑6‑乙硫基吡啶甲酸环合，最后水解、缩合、氧化得到含乙砜基吡啶联1,2,4‑噁二唑取代苯甲酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的14个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在100ppm浓度下本发明的目标产物对黄瓜灰霉病表现出了良好的抑制性，有的化合物抑制率高达80％以上。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• Synthesis and Biological Activity of Benzamides Substituted with Pyridine-Linked 1,2,4-Oxadiazole
  作者：Sen Yang、Xiao-Yu Tian、Tian-Yang Ma、Li Dai、Chao-Li Ren、Jun-Chang Mei、Xing-Hai Liu、Cheng-Xia Tan

  DOI：10.3390/molecules25153500

  日期：——

  compounds with high activity, a series of novel benzamides substituted with pyridine-linked 1,2,4-oxadiazole were designed by bioisosterism, and synthesized easily via esterification, cyanation, cyclization and aminolysis reactions. The structures of the target compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The preliminary bioassay showed that most compounds had good larvicidal activities against mosquito

  为了寻找具有高活性的农药先导化合物，通过生物等排法设计了一系列由吡啶连接的1,2,4-恶二唑取代的新型苯甲酰胺，通过酯化、氰化、环化和氨解反应很容易合成。目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和HRMS确证。初步生物测定表明，大多数化合物在10mg/L时对蚊子幼虫具有良好的杀幼虫活性，尤其是化合物7a，其杀幼虫活性高达100%，甚至在1mg/L时仍为40%；在 50 mg/L 时，所有目标化合物对 8 种测试真菌均表现出良好的杀菌活性。此外，化合物7h对灰葡萄孢表现出比fluxapyroxad (63.6%)更好的抑制活性(90.5%)。因此，可以进一步研究此类化合物。
• 1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物 及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111592533B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明由5‑碘‑2‑氯苯甲酸和甲醇生成5‑碘‑2‑氯苯甲酸甲酯，产物与氰化亚铜反应生成2‑氯‑5‑氰基苯甲酸甲酯，所得产物依次与盐酸羟胺、3,6‑二氯吡啶甲酸反应，再水解、缩合得1,2,4‑噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物，其制备方法简单、操作方便，所得产物结构经核磁氢谱进行了确认，对所得的14个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：在50ppm浓度下本发明的目标产物对油菜菌核病、黄瓜灰霉病、水稻纹枯病表现出了较好的抑制性，有的化合物抑制率高达80％以上。
• NOVEL HALOGEN-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170137413A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates inter alia to halogen-substituted compounds of the general formula (I) in which the A 1 -A 4 , T, W, Q, R 1 and Z 1 -Z 3 radicals are as defined in the description. Also described are processes for preparing the compounds of the formula (I). The compounds according to the invention are especially suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agriculture, and ectoparasites in veterinary medicine.

  该发明涉及一般式（I）的卤素取代化合物，其中A1-A4，T，W，Q，R1和Z1-Z3基团如描述中所定义。还描述了制备式（I）化合物的过程。该发明的化合物特别适用于农业中控制昆虫、蜘蛛和线虫，以及兽医学中的外寄生虫。