3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1,3-dihydro-indol-2-one | 853-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-2-oxo-3-(p-methoxyphenacyl)-indolin；3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 853-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: ZDSOJFZAVNVCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzoyl-5'-methoxy-3-(4-methoxybenzoyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 对甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-5-methoxy-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967

文献信息

• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。