4-butyl-1,6-heptadien-4-ol | 52939-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-1,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-n-butyl-1,6-heptadiene；4-Prop-2-enyloct-1-en-4-ol
• CAS: 52939-57-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JNXPVBWISLJKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-1,6-heptadien-4-ol 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降血脂药VII：取代的戊二酸单酯对β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列1-（4-联苯基）戊基3-烷基戊二酸氢盐和3-羟基-3-烷基戊二酸，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。单酯在酶测定系统中的溶解度有限，无法确定I50值。然而，有限的数据表明，当以相同的浓度进行分析时，类似物的活性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690507
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 、 3-氯丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4-butyl-1,6-heptadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇盐的断裂。由羧酸酯合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮

  摘要：

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86824-0

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• ε-Functionalized Organolithium Compounds:<i>d</i> ⁵-Reagents in Organic Synthesis
  作者：José Barluenga、Covadonga Rubiera、José R. Fernández、Josefa Flórez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-28086

  日期：——

  Treatment of the commercially available 5-chlorovaleryl chloride with different Grignard reagents and lithium powder leads to the formation of ε-oxidofunctionalized organolithium compounds. These dianions react with a wide variety of electrophilic reagents to afford polyfunctionalized compounds. The organolithium compounds obtained are d 5-reagents (reactivity umpolung).

  用不同的格氏试剂和锂粉处理市售的 5-氯戊酰氯，可生成δ-氧化官能化的有机锂化合物。这些二元离子可与多种亲电试剂反应，生成多官能化的化合物。得到的有机锂化合物是 d 5-试剂（反应性 umpolung）。
• FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO; TAKAGAWA TE+, J. APPL. CHEM. AND BIOTECHNOL., 1978, 28, NO 12, 882-888
  作者：FUJITA TSUTOMU、 WATANABE SHOJI、 SUGA KYOICHI、 INABA TERUHIKO、 TAKAGAWA TE+

  DOI：——

  日期：——
• SUGA KYOICHI; WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; KURAMOCHI TADAO, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS. 1977, 26, NO 12, 792-793
  作者：SUGA KYOICHI、 WATANABE SHOJI、 FUJITA TSUTOMU、 KURAMOCHI TADAO

  DOI：——

  日期：——
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——