tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-isobutylpropylcarbamate | 1001023-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-isobutylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-5-methyl-2-nitrohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 1001023-02-4
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: PSNPYADCRCHWSZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-isobutylpropylcarbamate 在 sodium methylate 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl (NE)-N-(3-methylbutylidene)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-isobutylpropylcarbamate 、 C₁₂H₂₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  与 N-亚磺酰基脲有机催化剂的对映选择性 Aza-Henry 反应

  摘要：

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。

  DOI：

  10.1021/ja075653v

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reactions with in situ Generated N-Boc-imines Catalyzed by a Bifunctional Thiourea-Guanidine Catalyst
  作者：Cheng Peng、Bo Han、Wei Huang、Li Guo、Rong Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289885

  日期：2011.12

  asymmetric nitro-Mannich reactions of nitroalkanes and in situ generated N-Boc-imines were achieved with a new type of thiourea-guanidine bifunctional organocatalyst. The novel transformations exhibited good diastereoselectivities, and the adducts bearing adjacent chiral centers were generally obtained in moderate to high enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction provides a concise and alternative

  新型的硫脲-胍双功能有机催化剂实现了硝基烷与原位生成的N -Boc-亚胺的不对称硝基-曼尼希反应。新的转化表现出良好的非对映选择性，带有相邻手性中心的加合物通常以中等至高对映选择性（最高94％ee）获得。该反应提供了简洁易用的途径，将容易获得且稳定的N-氨基甲酸酯酰胺砜转化为旋光的1,2-二氨基化合物。 有机催化-硝基曼尼希反应-硫脲-胍催化剂-原位生成的亚胺
• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。