2-(4-hydroxyphenyl)ethyl pivalate | 141923-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl pivalate
• 英文别名: 4-[2-(pivaloyloxy)ethyl]phenol；4-hydroxyphenethyl pivalate；2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 141923-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FXQUHVDAKZNNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)ethyl pivalate 在 吡啶 、 丙酸 、 三氯化磷 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶可裂解位点的第二代环硫氨酸核苷酸：“锁定”概念

  摘要：

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027820
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  3-Pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione在中性条件下的羟基选择性聚乙烯醇缩合反应

  摘要：

  在中性条件下，发现3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione（PTT）可作为羟基的选择性Pivaloyylating试剂。通过PTT选择性地将含有伯羟基和仲羟基的二醇的伯羟基以及具有醇羟基和酚羟基的二醇的酚羟基进行了多羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88169-6

文献信息

• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• A deprotection procedure using SO₃H silica gel to remove non-silyl protecting groups
  作者：Fumika Karaki、Miki Kuwada、Saki Tajiri、Misaki Kanda、Mari Yanai、Mitsuhiro Kamimura、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1080/00397911.2018.1548023

  日期：2019.1.17

  Pivaloyloxy, benzyloxy and methoxy carbonyl groups remained intact and selective deprotection of TBS groups in the presence of other protecting groups was accomplished. We succeeded in cleaving an acetyl group on a secondary alcohol in a highly polar nortropine derivative. Our findings here provide another deprotection option and would be helpful in the synthesis of multifunctional compounds. Graphical Abstract

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要
• Twisted Amides as Selective Acylating Agents for Hydroxyl Groups under Neutral Conditions:  Models for Activated Peptides during Enzymatic Acyl Transfer Reaction
  作者：Shinji Yamada、Takayuki Sugaki、Kazuhiro Matsuzaki

  DOI：10.1021/jo9522015

  日期：1996.1.1

  The highly twisted amide 2 served as a selective acylating agent; for dials under neutral conditions. The reaction of primary-secondary dials with 2 led to the corresponding primary alkyl monopivalates. For dials containing alcoholic and phenolic hydroxyl groups, alcoholic hydroxyl groups were selectively acylated under neutral conditions, whereas, the opposite selectivity was observed under basic conditions, similar to the cases using acyl halides or acid anhydrides. Although 1 and 3 were unreactive to alcohols, 5-10 having substituent groups at C-4 were reactive to alcohols to give the corresponding acetates or benzoates.
• Selective pivaloylation of Hydroxyl Groups by 3-Pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione Under Neutral Conditions
  作者：Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88169-6

  日期：1992.4

  conditions, 3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione (PTT) was found to act as a selective pivaloylating reagent for hydroxyl groups. The primary hydroxyl groups of diols containing primary and secondary hydroxyl groups, and the phenolic hydroxyl groups of the diols having alcoholic and phenolic hydroxyl groups were selectively pivaloylated by PTT.

  在中性条件下，发现3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione（PTT）可作为羟基的选择性Pivaloyylating试剂。通过PTT选择性地将含有伯羟基和仲羟基的二醇的伯羟基以及具有醇羟基和酚羟基的二醇的酚羟基进行了多羟基化。
• Second Generation of <i>cyclo</i>Sal‐Pronucleotides with Esterase‐Cleavable Sites: The ”Lock‐In”‐Concept
  作者：Chris Meier、Manuel F.H. Ruppel、Dalibor Vukadinović、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-120027820

  日期：2004.1.1

  A conceptual extension of the cycloSal‐pronucleotide approach is presented. The characteristic feature of the new cycloSal‐derivatives of the anti‐HIV active nucleoside analogue d4T 1 is the incorporation of an enzymatically cleavable carboxylic ester moiety with the intention to trap the triesters inside cells (”lock‐in”‐concept). CycloSal‐triesters bearing different ester groups in the 3‐or 5‐position

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。