2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)-1,3-pyrimidine | 1246618-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)-1,3-pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)pyrimidine；bpzmpm；2-Methyl-4,6-di(pyrazol-1-yl)pyrimidine；2-methyl-4,6-di(pyrazol-1-yl)pyrimidine
• CAS: 1246618-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: YKMLBBXTMHRUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)-1,3-pyrimidine 以 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到[Fe(II)(μ-(2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)-1,3-pyrimidine))(acetone)(H₂O)][BF₄]₂
  参考文献：
  名称：

  表现出位点选择性热和光诱导自旋交叉的超分子铁金属立方体

  摘要：

  用 4,6-二(吡唑-1-基)-1H-嘧啶-2-酮 (HL1) 或 4,6-二(4-甲基吡唑-1-基)-1H 处理 Fe[BF4]2·6H2O -pyrimid-2-one (HL2) 提供 [{FeIII(OH2)6}FeII8(μ-L)12][BF4]7 的溶剂化晶体 (1, HL = HL1; 2, HL = HL2)。中心对称配合物包含铁 (II) 中心的立方排列，双二齿 [L]- 配体桥接立方体的边缘。封装的 [Fe(OH2)6]3+ 部分通过 12 个 O-H…O 氢键与 [L]-羟基化物基团对组装进行模板化。笼中的所有四种独特的铁 (II) 离子在 250 K 的晶体学上都是高自旋的，但在冷却时经历逐渐高→低的自旋交叉，主要集中在一个铁 (II) 位点及其对称相关的同系物上. 这已通过磁化率数据、LIESST 效应测量以及对于 1、穆斯堡尔光谱和漫反射数据。簇在 MeCN 溶液中稳定，1

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08862
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4,6-二氯-2-甲基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-methyl-4,6-bis(pyrazol-1-yl)-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的[2×2]铜（I）网格作为阴离子受体。配体功能化对氢键吸附抗衡阴离子能力的影响

  摘要：

  通过自组装不同的铜（I）盐和在杂环上包含不同取代基的4,6-双（吡唑-1-基）嘧啶类型的配体自组装获得了几种具有[2×2]网格结构的配合物。主要目的是评估对具有伯氨基取代基的嘧啶环官能化的固态和溶液行为的影响。一些衍生物的分子和晶体结构已经通过X射线衍射确定。网格包含两个开放的空隙，这些空隙是由成对的配体对形成的，它们在网格的相对侧以稍微发散的方式彼此面对。一个抗衡阴离子存在于通过氢键和阴离子-π相互作用相互作用的每个空隙中。指向空腔内部的氨基的存在决定了空隙中的相互作用，并且显然决定了宿主抗衡阴离子和配体的取向。除了以氯为阴离子的衍生物外，溶液中还保留了网格结构（NMR和UV-vis），并且由于存在氨基而增加了一些阳离子-阴离子相互作用（DOSY实验） 。在溶液中进行的阴离子交换实验表明，对于具有OT的客体聚集体，发现了更高的稳定性 由于存在氨基而增加，在溶液中也存在（DOSY实验）。在

  DOI：

  10.1021/ic1009913

文献信息

• Molecular squares, coordination polymers and mononuclear complexes supported by 2,4-dipyrazolyl-6<i>H</i>-1,3,5-triazine and 4,6-dipyrazolylpyrimidine ligands
  作者：Izar Capel Berdiell、Sarah E. Farmiloe、Rafal Kulmaczewski、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c9dt04003j

  日期：——

  [Fe(NCS)2L2] and [Fe(NCSe)2L2] compounds show different patterns of intermolecular hydrogen bonding, reflecting the acceptor properties of the anion ligands. These iron compounds are all high-spin, although annealing solvated crystals of [Fe(NCSe)2(L5)2] affords a new phase exhibiting an abrupt, low-temperature spin transition. Catena-[Fe(H2O)2(μ-L5)][ClO4]2 is a coordination polymer of alternating cis and

  2,4-二（吡唑-1-基）-6 H -1,3,5-三嗪（L 1）的Fe [BF 4 ] 2络合物是高自旋分子正方形[[Fe（L 1）} 4（μ-L 1）4 ] [BF 4 ] 8，其晶体也包含不寻常HPzBF 3（HPZ =吡唑）加合物。在存在第一行过渡离子的情况下，其他三个具有不同吡唑取代基（L 2 -L 4）的其他3,2,4-二（吡唑-1-基）-6 H -1,3,5-三嗪衍生物不稳定，但会形成与银的单核，聚合物或分子正方形络合物（I）。大多数这些化合物的涉及双-二齿二（吡唑基）三嗪协调，这是不寻常的那类配体，并且所述分子正方形封装一个或两个BF 4 -，CLO 4 -或的SbF 6 -离子通过的阴离子⋯π组合，Ag⋯X和/或C–H⋯X（X = O或F）相互作用。用4，6-二（吡唑-1-基）-2 H-嘧啶（L 5）或其2-甲基和2-氨基衍生物（L 6和L ）处理Fe [NCS] 2或Fe
• New [2 × 2] Copper(I) Grids as Anion Receptors. Effect of Ligand Functionalization on the Ability to Host Counteranions by Hydrogen Bonds
  作者：M. Isabel Ortiz、M. Laura Soriano、M. Pilar Carranza、Félix A. Jalón、Jonathan W. Steed、Kurt Mereiter、Ana M. Rodríguez、David Quiñonero、Pere M. Deyà、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1021/ic1009913

  日期：2010.10.4

  Several complexes with a [2 × 2] grid structure have been obtained by the self-assembly of different copper(I) salts and ligands of the type 4,6-bis(pyrazol-1-yl)pyrimidine containing different substituents on the heterocycles. The main goal has been to evaluate the influence over the solid state and solution behavior of the functionalization of the pyrimidine ring with a primary amino substituent

  通过自组装不同的铜（I）盐和在杂环上包含不同取代基的4,6-双（吡唑-1-基）嘧啶类型的配体自组装获得了几种具有[2×2]网格结构的配合物。主要目的是评估对具有伯氨基取代基的嘧啶环官能化的固态和溶液行为的影响。一些衍生物的分子和晶体结构已经通过X射线衍射确定。网格包含两个开放的空隙，这些空隙是由成对的配体对形成的，它们在网格的相对侧以稍微发散的方式彼此面对。一个抗衡阴离子存在于通过氢键和阴离子-π相互作用相互作用的每个空隙中。指向空腔内部的氨基的存在决定了空隙中的相互作用，并且显然决定了宿主抗衡阴离子和配体的取向。除了以氯为阴离子的衍生物外，溶液中还保留了网格结构（NMR和UV-vis），并且由于存在氨基而增加了一些阳离子-阴离子相互作用（DOSY实验） 。在溶液中进行的阴离子交换实验表明，对于具有OT的客体聚集体，发现了更高的稳定性 由于存在氨基而增加，在溶液中也存在（DOSY实验）。在
• Supramolecular Iron Metallocubanes Exhibiting Site-Selective Thermal and Light-Induced Spin-Crossover
  作者：Izar Capel Berdiell、Tim Hochdörffer、Cédric Desplanches、Rafal Kulmaczewski、Namrah Shahid、Juliusz A. Wolny、Stuart L. Warriner、Oscar Cespedes、Volker Schünemann、Guillaume Chastanet、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/jacs.9b08862

  日期：2019.11.27

  [FeIII(OH2)6}FeII8(μ-L)12][BF4]7 (1, HL = HL1; 2, HL = HL2). The centrosymmetric complexes contain a cubic arrangement of iron(II) centers, with bis-bidentate [L]‒ ligands bridging the edges of the cube. The encapsulated [Fe(OH2)6]3+ moiety templates the assembly through twelve O‒H…O hydrogen bonds to the [L]‒ hydroxylate groups. All four unique iron(II) ions in the cages are crystallographically high-spin at 250 K

  用 4,6-二(吡唑-1-基)-1H-嘧啶-2-酮 (HL1) 或 4,6-二(4-甲基吡唑-1-基)-1H 处理 Fe[BF4]2·6H2O -pyrimid-2-one (HL2) 提供 [FeIII(OH2)6}FeII8(μ-L)12][BF4]7 的溶剂化晶体 (1, HL = HL1; 2, HL = HL2)。中心对称配合物包含铁 (II) 中心的立方排列，双二齿 [L]- 配体桥接立方体的边缘。封装的 [Fe(OH2)6]3+ 部分通过 12 个 O-H…O 氢键与 [L]-羟基化物基团对组装进行模板化。笼中的所有四种独特的铁 (II) 离子在 250 K 的晶体学上都是高自旋的，但在冷却时经历逐渐高→低的自旋交叉，主要集中在一个铁 (II) 位点及其对称相关的同系物上. 这已通过磁化率数据、LIESST 效应测量以及对于 1、穆斯堡尔光谱和漫反射数据。簇在 MeCN 溶液中稳定，1