1-phenyl-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentan-1-one | 186020-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 186020-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BATLYISGCNQVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 2-溴苯丙酮 在 tetrakis(trimethylphosphine)cobalt(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-phenyl-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated Aldol-Type Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961905r

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE CROSS ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATE
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1441

  日期：1982.9.5

  Highly enantioselective cross aldol reaction between aromatic ketones and various aldehydes is achieved via divalent tin enolates employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  芳族酮和各种醛之间的高度对映选择性交叉羟醛反应是通过二价锡烯醇化物实现的，采用衍生自 (S)-脯氨酸的手性二胺作为配体。
• Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Organotin-Alkoxide Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/tcr.201200019

  日期：2013.2

  of an alcohol. In this Personal Account, we describe three types of asymmetric transformation that proceed through a chiral tin enolate: 1) The asymmetric aldol reaction of alkenyl esters or unsaturated lactones with aldehydes or isatins; 2) the asymmetric three-component Mannich-type reaction of alkenyl esters and related cycloaddition reactions; and 3) the asymmetric N-nitroso aldol reaction of unsaturated

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。
• Methanol-Assisted Catalysis by Chiral Tin Methoxides: An Alternative Asymmetric Aldol Process
  作者：Akira Yanagisawa、Tomoya Satou、Atsuto Izumiseki、Youichi Tanaka、Masahiko Miyagi、Takayoshi Arai、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200901822

  日期：2009.11.2

  Opening a tin of catalysts: A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with aldehydes was achieved using a (S)‐BINOL‐derived chiral organotin(IV) dibromide possessing a 4‐tert‐butylphenyl group at the 3‐ and 3′‐position as a chiral pre‐catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol (see scheme).

  打开催化剂罐头：使用（S）-BINOL衍生的手性有机锡（IV）二溴化物在3和3'位置具有4-叔丁基苯基，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化对映选择性醛醇缩合反应在甲醇钠和甲醇存在下用作手性预催化剂（参见方案）。
• Highly Diastereoselective Reformatsky-Type Reaction Promoted by Tin Iodide Ate Complex
  作者：Ikuya Shibata、Toshihiro Suwa、Hideaki Sakakibara、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol0171214

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSAn ate type of tin complex, Li+[n-Bu2SnI3](-)/HMPA, works as a novel type of reagent to accomplish the highly diastereoselective Reformatsky-type reaction by the halogen-metal exchange method.
• Lanthanide ion assisted electrochemically initiated aldol condensations
  作者：Albert J. Fry、Marko Susla、Michael Weltz

  DOI：10.1021/jo00388a027

  日期：1987.6