(1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylidene)-1,2-diaminocyclohexane | 319926-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylidene)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: N,N'-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis-[1-(quinoline-2-yl)methanimine]；(1R,2R)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diimine；(1R,2R)-N,N'-bis(quinoline-2-methylene)diiminocyclohexane；(1R,2R)-(-)-N,N'-di(quinoline-2-methylene)-1,2-diiminocyclohexane；(R,R)-trans-1,2-cyclohexanediiminoquinoline；R,R-ImQ；DQDEC；(E,E)-N,N'-[(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl]bis[1-(quinolin-2-yl)methanimine]；1-quinolin-2-yl-N-[(1R,2R)-2-(quinolin-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 319926-86-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄
• 分子量: 392.503
• InChiKey: BIGOHQITWMVTQM-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  618.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylidene)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  开发荧光锌（ii）和铜（ii）络合物，用于对映体过量测定羟基羧酸盐。

  摘要：

  手性羟基羧酸盐在天然产物，药物中间体和药物的合成中是有用的化合物。在这里，我们报告了含锌和铜的传感器，它们可以通过猝灭或增强荧光来区分羟基羧酸盐的对映异构体。一种基于锌的传感器-[Zn RR L] 2 + -用于进行分析，以分析α-羟基羧酸盐与各种药物（包括他汀类药物阿托伐他汀）的鳞状混合物的对映体过量（％ee）。该测定法能够测定从0到100％ee范围内的对映体混合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc03437a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylidene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  开发荧光锌（ii）和铜（ii）络合物，用于对映体过量测定羟基羧酸盐。

  摘要：

  手性羟基羧酸盐在天然产物，药物中间体和药物的合成中是有用的化合物。在这里，我们报告了含锌和铜的传感器，它们可以通过猝灭或增强荧光来区分羟基羧酸盐的对映异构体。一种基于锌的传感器-[Zn RR L] 2 + -用于进行分析，以分析α-羟基羧酸盐与各种药物（包括他汀类药物阿托伐他汀）的鳞状混合物的对映体过量（％ee）。该测定法能够测定从0到100％ee范围内的对映体混合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc03437a
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 异丙醇 、 (1R,2R)-N,N'-di(quinoline-2'-methylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）双醛亚胺络合物在转移氢化中的作用

  摘要：

  [Rh（cod）Cl] 2 –L]（L为基于（R，R）-1,2-环己二亚胺和吡啶-的双亚胺配体，氢从2-丙醇到苯乙酮的氢转移反应研究了喹啉和噻吩甲醛。具有光学活性配体的铑（I）配合物显示出高催化活性（长达345 h –1）和中等对映选择性[高达（R）-1-苯乙醇的55％ee ]。的铑配合物与结构Ñ，Ñ “ - （1 - [R，2 - [R ）-环己烷-1,2-二基-双[1-（吡啶-2-基）甲亚胺]的的数据的基础上确定的1H和13 C NMR光谱学和量子化学计算。

  DOI：

  10.1134/s1070363217110056

文献信息

• From Mesocates to Helicates: Structural, Magnetic and Chiro-Optical Studies on Nickel(II) Supramolecular Assemblies Derived from Tetradentate Schiff Bases
  作者：Júlia Mayans、Mercè Font-Bardia、Lorenzo Di Bari、Lorenzo Arrico、Francesco Zinna、Gennaro Pescitelli、Albert Escuer

  DOI：10.1002/chem.201800323

  日期：2018.5.28

  azido bridge in its end‐on coordination mode. All the dimers exhibit a mesocate supramolecular structure and one of them, the unprecedented mix of helicate and mesocate in 2:1 ratio. The transition from mesocate to helicate conformation has been reached by tuning the flexibility of the central spacers of the Schiff bases and the size of the substituents. Electronic circular dichroism (ECD) studies

  在叠氮化钠存在下，四齿吡啶基/亚胺基和喹啉基/亚胺基外消旋或对映纯席夫碱与Ni（NO 3）2或Ni（ClO 4）2的系统反应是起始外消旋体的函数，手性或非手性基团，一组手性，内消旋或非手性复合物。在所有情况下，这些化合物均由两个Ni II组成通过双叠氮基桥以末端配位模式链接的阳离子。所有的二聚体均表现出中消旋的超分子结构，其中之一是螺旋状和中消旋状化合物以2：1的比例空前混合。通过调节席夫碱的中心间隔基的柔韧性和取代基的大小，已经实现了从内消旋构象到螺旋构象的转变。电子圆二色性（ECD）研究已针对两对对映异构体进行，并通过DFT计算进行了解释。磁化率测量表明，末端叠氮基桥介导的Ni II阳离子之间存在铁磁耦合。
• Chiral palladium(II) complexes bearing tetradentate nitrogen ligands: synthesis, crystal structure and reactivity towards the polymerization of norbornene
  作者：Adnan S. Abu-Surrah、Ulf Thewalt、Bernhard Rieger

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00273-9

  日期：1999.9

  palladium(II) complexes of the types [(1,2,4)PdCl2] (5a, 6a, 7) and [(1,2,3,4)Pd(NCCH3)x](Y)2 (5b, 5c, 6b, 6c, 8, 9), x=0, 2; Y=BF4 −, NO3 − is reported. The dicationic palladium(II) complex [Pd(DBQED)(NO3)2·H2O] (5c) crystallizes in the monoclinic space groups P21/c (no. 14) with a=11.458(1), b=15.302(1) Å, c=20.644(2) Å, β=99.23(1)° and V=3572.7 Å3, Z=4. All four nitrogen donors are attached to the Pd(II)-center

  一系列四足氮配体的合成（N，N'-二苄基-N，N'-二（喹啉-2-甲基）-1,2-乙二胺（DBQED，1），N，N'-二甲基- N，N'-二（喹啉-2-甲基）-1,2-乙二胺（DMQED，2），（1 R，2 R）-（-）- N， N'-di （喹啉-2-亚甲基）二亚氨基环己烷（DQEDC，3），N，N'-二（喹啉-2-亚甲基）-1,2-亚苯基二亚胺（DQPD，4）及其相应的中性和阳离子钯（II）配合物类型[ 1，2，4）的PdCl 2]（图5a，图6a，7）和[（1，2，3，4）的Pd（NCCH 3）X ]（Y）2（图5b，图5c，图6b，图6c，8，9），X = 0，2; Y = BF 4 -，NO 3 -被报告。钯（II）络合物[Pd（DBQED）（NO 3）2 ·H 2 O]（5c）在单斜空间群中结晶P 2 1 / ç（14号）与一个= 11.458（1），b = 15.302（1）埃，c
• M and P Double Helical Complexes of Copper(I) with Bis-imino Bis-quinoline Enantiomerically Pure Chiral Ligands
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Carlo Mangano、Piersandro Pallavicini、Elena Roboli、Michele Zema

  DOI：10.1021/ic0005700

  日期：2000.12.1

  cation is a chiral double helix of M handedness, in which the two ligands are entertwined in such an arrangement that half of each ligand is not equivalent to the other half of the same ligand. Coupled circular dichroism and 1H NMR studies reveal that in CH3CN solution a rearrangement takes place toward a more symmetric helical structure (in which the two halves of the same ligand become equivalent)

  对映体纯的双亚氨基双喹啉配体R，R-ImQ和S，S-ImQ是通过2-喹啉羧醛与反式1,2-的纯R，R和S，S对映体的席夫缩合制备的。二氨基环己烷。两种配体均与高氯酸铜形成2：2螺旋络合物，并通过X射线衍射法确定了[Cu2（R，R-ImQ）2] ClO4.H2O的晶体和分子结构：[Cu2（R，R -ImQ）2] 2+分子阳离子是M手性的手性双螺旋，其中两个配体以这样的方式缠绕在一起：每个配体的一半不等于相同配体的另一半。耦合的圆二色性和1 H NMR研究表明，在CH3CN溶液中，重排朝着更对称的螺旋结构（相同配体的两半相等）进行，它保持了固态时的相同手性，并且是纯M异构体。固态和CH3CN溶液CD实验证实，无论是溶液还是固态的[Cu2（S，S-ImQ）2] ClO4.H2O都是P旋纯性的纯双螺旋，即含有R，R配体。
• Bis-bidentate vs. bis-tridentate imino-heterocycle ligands in the formation of dinuclear helical complexes of Fe(ii)Electronic supplementary information (ESI) available: atomic positions, bond lengths and angles, anisotropic thermal parameters, hydrogen atom coordinates, data collection, and crystal parameters for all crystallographically characterized complexes; NMR spectra, including COSY, and CD spectra for ligand 3 and [FeII2(3)2]4+. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b210137h/
  作者：Piersandro Pallavicini、Valeria Amendola、Yuri Diaz Fernandez、Marco Ghisalberti、Laura Linati、Carlo Mangano、Anna Manotti Lanfredi、Chiara Massera

  DOI：10.1039/b210137h

  日期：2003.2.11

  the formation of the expected triple helicate, due to the excessive crowding of the trans-1,2-cyclohexyl spacers. The monomeric [FeII(2)2]2+ complex is obtained, whose crystal and molecular structure have been determined, in which the amino-imino-quinoline tridentate ligands 2, originating from 1 by loss of one quinoline aldehyde, coordinate Fe2+ with a mer disposition. Double helical complexes can

  通过双尖峰的反应 亚氨基喹啉 配体 1与八面体阳离子3：2金属中的Fe 2+配体 摩尔比，部分水解 配体由于反式-1,2-环己基间隔基的过度拥挤，未观察到三聚体的形成，而是形成了预期的三螺旋体。得到单体[Fe II（2）2 ] 2+配合物，其晶体和分子结构已确定，其中氨基亚氨基-喹啉三齿配体 2，源自1的损失1喹啉醛，使铁2+与mer配位。相反，可以使用双三齿形获得双螺旋复合物配体 3，具有相同的垫片配体 1，即反式-1,2-环己基和两个亚氨基菲咯啉供体组。研究了低自旋双螺旋[Fe II 2（3）2 ] 4+配合物的光谱和电化学性质，并将其与低自旋[Fe II（4）] 2+配合物的光谱和电化学性质进行了比较。螺旋的单体一半。显着增强了动力学惰性和抗腐蚀性氧化作用 被发现为双螺旋复合物。
• Manganese(II) Complexes in Ethene Polymerization
  作者：Katariina Yliheikkilä、Kirill Axenov、Minna T. Räisänen、Martti Klinga、Mikko P. Lankinen、Mika Kettunen、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1021/om0608105

  日期：2007.2.1

  A series of manganese(II) dichloro complexes made in situ and bearing mainly various nitrogen ligands was studied with a parallel screening method in order to identify catalytically active complexes for ethene polymerization using methylaluminoxane (MAO) as a cocatalyst. From the series two of the most active octahedral manganese(II) complexes, those bearing tetradentate nitrogen ligands with chiral bridges, [N, N'-bis( quinoline-2-methylene) diiminocyclohexane] MnCl2 (1) and N,N'-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)-bis[(2- pyridyl) methyl] diimine} MnCl2 (2), were selected for more detailed studies. According to their solid-state structures, it is common for these C-2-symmetric manganese complexes to have a distorted-octahedral coordination geometry where chlorides occupy cis positions with wide Cl-Mn-Cl angles (132-135). The highest activity in ethene polymerization (67 kg of PE/((mol of Mn) h)) was obtained with 1/MAO at 80 degrees C. Furthermore, the alkylation of 1 and 2 with MeMgBr and (benzyl) MgBr was investigated, but only their monobenzyl derivatives were isolable.