2-Diazo-cyclododecanon | 14078-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-cyclododecanon
• 英文别名: (2E)-2-diazocyclododecan-1-one
• CAS: 14078-83-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: MDJGCLSHARUEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-cyclododecanon 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 Decamethylenketen
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-cyclododecanon 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Diazo-cyclododecanon
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1263 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn ^I /Ag ^I Relay Catalysis: Traceless Diazo‐Assisted C(sp ² )–H/C(sp ³ )–H Coupling to β‐(Hetero)Aryl/Alkenyl Ketones
  作者：Qingquan Lu、Shobhan Mondal、Sara Cembellín、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201803384

  日期：2018.8.13

  An unprecedented MnI/AgI‐relay‐catalyzed C(sp2)−H/C(sp3)−H coupling of (vinyl)arenes with α‐diazoketones is reported, wherein the diazo group was exploited as a traceless auxiliary for control of regioselectivity. Challenging β‐(hetero)aryl/alkenyl ketones were obtained through this operationally simple approach. The cascade process merges denitrogenation, carbene rearrangement, C−H activation, and

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diazo Compounds and Vinyl Boronic Acids: An Approach to 1,3-Diene Compounds
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Zhen Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5012703

  日期：2014.8.15

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of vinyl boronic acids and cyclic α-diazocarbonyl compounds has been reported. The reaction constitutes an efficient method for the synthesis of 1,3-diene compounds bearing a ring structure. Mechanistically, the reaction involves migratory insertion of palladium carbene as the key step.

  已经报道了钯催化的乙烯基硼酸和环状α-重氮羰基化合物的氧化交叉偶联。该反应构成合成具有环结构的1，3-二烯化合物的有效方法。从机理上讲，该反应涉及钯卡宾的迁移插入是关键步骤。
• Deep UV photoresist with alkyl 2-diazo-1-ones as solubility modification
  申请人：J. T. Baker, Inc.

  公开号：US04959293A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  2-diazo-1-ones are useful deep UV photoresist solubility modification agents exhibiting improved photosensitivity allowing shorter deep UV exposure times to achieve the same extent of photoreaction as with prior art solubility modification agents. The 2-diazo-1-one solubility modification agents when used as photoactive solubility modification components in photoresist compositions permit the photoresist compositions to act as either positive or negative photoresist compositions depending upon the developer employed, namely, as a positive resist when a metal ion containing developer is employed and as a negative resist when a metal ion free developer is employed.

  2-二氮基-1-酮是有用的深紫外光照片阻剂溶解度改性剂，表现出改进的光敏性，允许更短的深紫外曝光时间以达到与先前的溶解度改性剂相同的光反应程度。当2-二氮基-1-酮溶解度改性剂作为光活性溶解度改性组分用于光刻胶组合物中时，允许光刻胶组合物作为正向或负向光刻胶组合物发挥作用，这取决于所使用的显影剂，即当使用含金属离子的显影剂时作为正向光刻胶，当使用无金属离子的显影剂时作为负向光刻胶。
• Synthese von α-diazo-carbonylverbindungen durch entformylierende diazogruppenübertragung
  作者：Manfred Regitz、Felix Menz、Jörn Rüter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90585-9

  日期：1967.1
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden-LIII
  作者：W. Theis、W. Bethäuser、M. Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96561-5

  日期：1985.1