Fmoc-(His(Trt))2-OMe | 937801-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-(His(Trt))2-OMe
• 英文别名: Fmoc-His(1-Trt)-His(1-Trt)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 937801-66-6
• 化学式: C₆₆H₅₆N₆O₅
• 分子量: 1013.21
• InChiKey: FEZOUWNGTHRAHC-OBXNHJGZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(His(Trt))2-OMe 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (His(Trt))2-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸标签将蛋白质/酶特异性地和可逆地固定在亚硝酸三乙酸改性的介孔二氧化硅上，以进行纯化或催化

  摘要：

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情

  DOI：

  10.1002/chem.201101540
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-(triphenylmethyl)-l-histidine methyl ester 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Fmoc-(His(Trt))2-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸标签将蛋白质/酶特异性地和可逆地固定在亚硝酸三乙酸改性的介孔二氧化硅上，以进行纯化或催化

  摘要：

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情

  DOI：

  10.1002/chem.201101540
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 Fmoc-(His(Trt))2-OMe 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 exo-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidine-2-one 、 3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]oxazolidin-2-one 、 降冰片烯缩醛3-((1S,2S,4S)-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羰基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclo[-His-His-] Derived C2-Symmetric Diketopiperazine as Chiral Ligand for Asymmetric Diels-Alder Reactions

  摘要：

  A cyclic dipeptide based chiral ligand, cyclo[-His(Tr)-His(Tr)-] (Tr = triphenylmethyl), was designed and prepared through bis-N(tau)-tritylation of two imidazole rings of cyclo[-His-His-]. The complex prepared in situ by mixing Cu(OTf)(2) with equimolar amount of this ligand successfully catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions in fair to good yields and moderate selectivities.

  DOI：

  10.3987/com-08-11604

文献信息

• Synthesis and X-ray Absorption Spectroscopy Structural Studies of Cu(I) Complexes of HistidylHistidine Peptides:  The Predominance of Linear 2-Coordinate Geometry
  作者：Richard A. Himes、Ga Young Park、Amanda N. Barry、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0708013

  日期：2007.5.1

  β-peptide. Chelation of copper(I) by these ligands affords linear, two-coordinate complexes as studied structurally by X-ray absorption spectroscopy. The complexes are robust toward oxidation, showing limited to no reactivity with O2, and they bind CO weakly. Reaction with a third ligand (N-methylimidazole) affords complexes with a markedly different structure (distorted T-shaped) and reactivity, binding

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。
• Specifically and Reversibly Immobilizing Proteins/Enzymes to Nitriolotriacetic-Acid-Modified Mesoporous Silicas through Histidine Tags for Purification or Catalysis
  作者：Yu-Chung Lin、Ming-Ren Liang、Yu-Chen Lin、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1002/chem.201101540

  日期：2011.11.11

  ordered mesoporous silicas (NTA‐OMPSs) with different pore sizes and surface features for specific and reversible protein immobilization were fabricated and characterized. Specific immobilization of a genetically engineered undecaprenyl pyrophosphate synthase (UPPs) from cell lysate and a chemically modified His‐tagged horseradish peroxidase (HRP) in these Ni‐NTA‐OMPSs through histidine coordination

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情