2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanoic acid methyl ester ditrityl-L-histidine methyl ester | 22888-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanoic acid methyl ester ditrityl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-2-(tritylamino)propanoate；N(α)-Trt-N(τ)-Trt-L-histidine methyl ester；(L)-Trt-His(Trt)-OMe；Trt-His(τ-Trt)-OMe；methyl (2S)-2-(tritylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 22888-57-9
• 化学式: C₄₅H₃₉N₃O₂
• 分子量: 653.824
• InChiKey: QYOUAFBJSQNXCG-WBCKFURZSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanoic acid methyl ester ditrityl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以6.62 g的产率得到N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  组氨酸组氨酸肽的 Cu(I) 配合物的合成和 X 射线吸收光谱结构研究：线性 2 坐标几何的优势

  摘要：

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。

  DOI：

  10.1021/ja0708013
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-(S)-(triphenylmethylamino)-3-<1-(triphenylmethyl)imidazol-4(5)-yl>propanoic acid methyl ester ditrityl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于在脂肪族低聚尿素折叠剂中引入组氨酸侧链的活化结构单元

  摘要：

  从Trt-His（τ-Trt）-OMe经过七个步骤制备了一种新的N -Boc保护的单体，用于合成含有组氨酸的（1 H-咪唑基-4基）甲基侧链的寡聚尿烷折叠剂。发现在组氨酸上的该保护基组合对于确保有效获得必需的活化构件至关重要。这种适用于固相合成的新衍生物扩大了具有蛋白原性侧链的结构单元的现有武库，可用于设计拟肽寡核苷酸折叠剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.066

文献信息

• Synthesis and in Vitro Pharmacology of a Series of New Chiral Histamine H₃-Receptor Ligands:  2-(<i>R</i> and <i>S</i>)-Amino-3-(1<i>H</i>-imidazol-4(5)-yl)propyl Ether Derivatives
  作者：Jari T. Kovalainen、Johannes A. M. Christiaans、Sanna Kotisaari、Jarmo T. Laitinen、Pekka T. Männistö、Leena Tuomisto、Jukka Gynther

  DOI：10.1021/jm980408v

  日期：1999.4.1

  by a cyclohexyl group, the compounds behaved as agonists. This indicates that an interaction between the side chain amino group and the H3-receptor protein is involved in H3-receptor activation. The 2-(S)-amino-3-(1H-imidazol-4(5)-yl)propyl cyclohexylmethyl ether (23) has H3-receptor agonistic properties with high affinity for the histamine H3-receptor (-log Ki = 7.9 +/- 0.2) and might serve as a useful

  为了研究组胺H3受体的立体特异性和激活机制，合成了一系列2-（R和S）-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚衍生物。在这些化合物中，众所周知的拮抗剂碘代吡喃酮和完全激动剂R-或S-α-甲基组胺的结构结合在一个分子中。测试获得的“杂种”分子对大鼠大脑皮层的H3受体亲和力。使用大鼠脑组织切片，通过GTPγ[35S]放射自显影研究进一步筛选了一些选定的化合物的H3受体功能活性。所有合成化合物的亲和力（-log Ki = 5.9-7.9）均低于碘代吡咯芬或其两个类似物的亲和力。然而，这些化合物显示立体定向性。与R-α-甲基组胺的立体化学相似的2-氨基-3-（1H-咪唑-4（5）-基）丙基醚系列的S构型更有利。在碘代吡喃酮和类似物的丙基链中引入氨基不会改变具有芳族侧链的化合物的拮抗行为。然而，当芳族部分也被环己基取代时，该化合物表现为激动剂。这表明侧链氨基和H3-受体蛋白之间的相互作用与H3
• Preparation of N(π)-alkyl- histamine and histidine derivatives through efficient alkylation followed by deprotection using activated silica gel
  作者：B.Moon Kim、Joon Shik Park、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01792-5

  日期：2000.12

  Efficient N(π)-alkylation of l-histidine and histamine derivatives through employment of N(τ)-trityl-protection was achieved and regioselective removal of the N(τ)-trityl group in the presence of either Boc- or trityl-protected primary amine was effected based on a mild hydrolysis mediated by activated silica gel with 0.1–0.2% trifluoroacetic acid.

  通过使用N（τ）-三苯甲基保护，实现了L-组氨酸和组胺衍生物的有效N（π）-烷基化，并且在Boc-或三苯甲基保护的存在下区域选择性去除N（τ）-三苯甲基伯胺的作用基于活化硅胶介导的0.1-0.2％三氟乙酸的温和水解。
• Hit to lead studies on (hetero)arylpyrimidines—Agonists of the canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system
  作者：Adam M. Gilbert、Matthew G. Bursavich、Nippa Alon、Bheem M. Bhat、Frederick J. Bex、Michael Cain、Valerie Coleburn、Virginia Gironda、Paula Green、Diane B. Hauze、Yogendra Kharode、Girija Krishnamurthy、Matthew Kirisits、Ho-Sun Lam、Yao-Bin Liu、Sabrina Lombardi、Jeanne Matteo、Richard Murrills、John A. Robinson、Sally Selim、Michael Sharp、Raymond Unwalla、Usha Varadarajan、Weiguang Zhao、Paul J. Yaworsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.093

  日期：2010.1

  A series of (hetero)arylpyrimidines agonists of the Wnt-beta-catenin cellular messaging system have been prepared. These compounds show activity in U2OS cells transfected with Wnt-3 alpha, TCF-luciferase, Dkk-1 and tk-Renilla. Selected compounds show minimal GSK-3 beta inhibition indicating that the Wnt-beta-catenin agonism activity most likely comes from interaction at Wnt-3 alpha/Dkk-1. Two examples 1 and 25 show in vivo osteogenic activity in a mouse calvaria model. One example 1 is shown to activate non-phosphorylated beta-catenin formation in bone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Papaioannou, Dionissios; Athanassopoulos, Constantinos; Magafa, Vassiliki, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 2, p. 103 - 114
  作者：Papaioannou, Dionissios、Athanassopoulos, Constantinos、Magafa, Vassiliki、Karigiannis, George、Karamanos, Nikos、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and X-ray Absorption Spectroscopy Structural Studies of Cu(I) Complexes of HistidylHistidine Peptides:  The Predominance of Linear 2-Coordinate Geometry
  作者：Richard A. Himes、Ga Young Park、Amanda N. Barry、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0708013

  日期：2007.5.1

  β-peptide. Chelation of copper(I) by these ligands affords linear, two-coordinate complexes as studied structurally by X-ray absorption spectroscopy. The complexes are robust toward oxidation, showing limited to no reactivity with O2, and they bind CO weakly. Reaction with a third ligand (N-methylimidazole) affords complexes with a markedly different structure (distorted T-shaped) and reactivity, binding

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。