N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐 | 62715-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: H-His(Trt)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 62715-28-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 411.503
• InChiKey: SPYVYWCBBVEEBH-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-2-(Benzyl-methyl-amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.51h， 生成 N'-三苯基甲基-L-组氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  含有叔N-甲基酰胺和L-组氨酸仲酰胺的简单酯替代的去糖球霉素A2类似物的合成和评估：仲酰胺金属络合要求的直接功能表征。

  摘要：

  详述了3-5个脱糖霉素A2（2）的类似物的合成和比较研究，它们直接解决了L-组氨酸仲酰胺的重要性。试剂3仅缺少脱糖霉素A2的L-组氨酸β-羟基，并且相应的试剂4和5掺入叔N-甲基酰胺和简单的酯代替L-组氨酸仲酰胺。3的DNA切割特性与脱糖霉素A2（2）基本上没有区别，这证实了博莱霉素A2（1）和脱糖霉素（2）之间的区别是由于去除了二糖而不是引入了不含L-组氨酸的β-羟基。发现含有叔N-甲基酰胺和酯代替L-组氨酸仲酰胺的试剂4和5可以裂解双链DNA，但以非序列选择性方式裂解，效率大大降低，双链至单链减少裂解率仅略大于游离铁本身。后面这些观察结果确定了L-组氨酸仲酰胺的功能要求，并与L-组氨酸去质子化的仲酰胺是功能性金属螯合和活性所必需的建议相一致。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00183-2

文献信息

• Structure–activity relationships of imidazole-derived 2-[N-carbamoylmethyl-alkylamino]acetic acids, dual binders of human insulin-degrading enzyme
  作者：Julie Charton、Marion Gauriot、Jane Totobenazara、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Damien Bosc、Xavier Marechal、Jamal Elbakali、Adrien Herledan、Xiaoan Wen、Cyril Ronco、Helene Gras-Masse、Antoine Heninot、Virginie Pottiez、Valerie Landry、Bart Staels、Wenguang G. Liang、Florence Leroux、Wei-Jen Tang、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.005

  日期：2015.1

  the structure-activity study, that required the synthesis of 48 analogues. We found that while the carboxylic acid, the imidazole and the tertiary amine were critical for activity, the methyl ester was successfully optimized to an amide or a 1,2,4-oxadiazole. Along with improving their activity, compounds were optimized for solubility, lipophilicity and stability in plasma and microsomes. The docking

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  作者：Alfonso Bentolila、Israel Vlodavsky、Rivka Ishai-Michaeli、Olga Kovalchuk、Christine Haloun、Abraham J. Domb

  DOI：10.1021/jm000089j

  日期：2000.6.1

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• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
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  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

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• Pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20020147229A1

  公开（公告）日：2002-10-10

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