N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-(triphenylmethyl)-l-histidine methyl ester | 937801-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-(triphenylmethyl)-l-histidine methyl ester
• 英文别名: N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-trityl-L-histidine methyl ester；Fmoc-His(Trt)-OMe
• CAS: 937801-67-7
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₄
• 分子量: 633.747
• InChiKey: IIGQFVAOGADHGI-LHEWISCISA-N

物化性质

• 沸点：
  794.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-(triphenylmethyl)-l-histidine methyl ester 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE

  摘要：

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。

  公开号：

  WO2021111185A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到N(α)-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N(τ)-(triphenylmethyl)-l-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的组氨酸衍生的脂氨基酸的发现：用于合成具有有效抗菌活性，耐盐性和蛋白酶稳定性的超短抗菌肽模拟物

  摘要：

  在这里，我们首次报告了在N（τ）-和N处具有侧链脂质尾巴的组氨酸（His）衍生的脂氨基酸的合成His的咪唑基上的（π）-位置，并将其应用于脂肽的合成。将His衍生的脂氨基酸连接到非常短的无活性阳离子肽中，可赋予革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有效的抗菌活性，而无溶血活性。此外，我们设计的由两个或三个残基组成的His衍生的脂肽模拟物（HDLP）在高盐浓度下显示出强大的抗MRSA活性和蛋白酶稳定性，并保留了强大的抗菌活性。我们的结果表明，新型脂氨基酸具有很高的柔性，可以合成和执行脂-抗菌肽模拟物上广泛的结构-活性关系（SAR），并且代表一个独特的可修饰平台，用于修饰对抗菌活性重要的参数。通过这项研究，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.008

文献信息

• Specifically and Reversibly Immobilizing Proteins/Enzymes to Nitriolotriacetic-Acid-Modified Mesoporous Silicas through Histidine Tags for Purification or Catalysis
  作者：Yu-Chung Lin、Ming-Ren Liang、Yu-Chen Lin、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1002/chem.201101540

  日期：2011.11.11

  ordered mesoporous silicas (NTA‐OMPSs) with different pore sizes and surface features for specific and reversible protein immobilization were fabricated and characterized. Specific immobilization of a genetically engineered undecaprenyl pyrophosphate synthase (UPPs) from cell lysate and a chemically modified His‐tagged horseradish peroxidase (HRP) in these Ni‐NTA‐OMPSs through histidine coordination

  制备并表征了六种具有不同孔径和表面特征的用于特定且可逆的蛋白质固定的腈三乙酸改性的有序介孔二氧化硅（NTA-OMPS）。通过组氨酸配位，证明了镍-NTA-OMPS中通过细胞裂解物将基因工程改造的十一烯酸焦磷酸合酶（UPPs）和化学修饰的His-tagged辣根过氧化物酶（HRP）特异性固定在镍化NTA上，并通过基质辅助激光证实了这一点。解吸/电离飞行时间质谱和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳。在宽范围的酸性条件下，这些酶的渗漏可忽略不计。此外，组氨酸标签的长度也不同（His6，His4，His3，评估了应用于HRP的His1和His2），以找到有效络合的最小长度。酶促评估研究表明，OMPS的孔径对酶活性的影响极小，而化学实体（如在OMPS内表面定制的未反应巯基）在抑制酶活性和稳定性方面发挥了一定作用。在MCF‐S‐NTA，SBA‐S‐NTA和薄膜‐S‐NTA的内表面上含有未反应的巯丙基的情
• Synthesis and X-ray Absorption Spectroscopy Structural Studies of Cu(I) Complexes of HistidylHistidine Peptides:  The Predominance of Linear 2-Coordinate Geometry
  作者：Richard A. Himes、Ga Young Park、Amanda N. Barry、Ninian J. Blackburn、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1021/ja0708013

  日期：2007.5.1

  β-peptide. Chelation of copper(I) by these ligands affords linear, two-coordinate complexes as studied structurally by X-ray absorption spectroscopy. The complexes are robust toward oxidation, showing limited to no reactivity with O2, and they bind CO weakly. Reaction with a third ligand (N-methylimidazole) affords complexes with a markedly different structure (distorted T-shaped) and reactivity, binding

  修饰的 His-His 二肽已与铜 (I) 盐反应，以模拟由某些氧激活铜蛋白以及淀粉样蛋白 β-肽中的连续 His 残基结合的活性位点 Cu 离子。这些配体对铜 (I) 的螯合提供了线性的双配位配合物，如通过 X 射线吸收光谱进行结构研究。这些复合物对氧化非常有效，与 O2 几乎没有反应性，并且它们与 CO 结合较弱。与第三个配体（N-甲基咪唑）的反应提供具有明显不同结构（扭曲的 T 形）和反应性的复合物，结合 CO 并在暴露于双氧时迅速氧化。
• Design of new acid-activated cell-penetrating peptides for tumor drug delivery
  作者：Jia Yao、Yinyun Ma、Wei Zhang、Li Li、Yun Zhang、Li Zhang、Hui Liu、Jingman Ni、Rui Wang

  DOI：10.7717/peerj.3429

  日期：——

  environment. Importantly, the new TH analogs exhibited relatively lower toxicity than TH. In addition, these new TH analogs were linked to the antitumor drug camptothecin (CPT), while butyl-TH modified conjugate presented a remarkably stronger pH-dependent cytotoxicity to cancer cells than TH and the other conjugates. In short, our work opens a new avenue for the development of improved acid-activated, cell-penetrating

  TH(AGYLLGHINLHHLAHL(Aib)HHIL-NH2)是我们小组设计和合成的一种富含组氨酸、具有酸激活pH响应的细胞穿透肽，可以有效地靶向具有酸性细胞外环境的肿瘤组织。由于组氨酸的质子化作用在 TH 的酸活化、细胞渗透能力中起着关键作用，我们通过将给电子基团（乙基、异丙基、丁基）引入到 TH 的 C-2 位置，设计了一系列新的组氨酸取代基。组氨酸。这导致增强的 pH 响应并改善 TH 在肿瘤靶向递送系统中的应用。这些取代基进一步被用来形成相应的 TH 类似物（乙基-TH、异丙基-TH 和丁基-TH），使它们在酸性肿瘤微环境中更容易质子化以带正电荷。使用流式细胞术和共聚焦激光扫描显微镜进一步评估了新 TH 类似物的 pH 依赖性细胞摄取效率，表明乙基-TH 和丁基-TH 在酸性环境中具有最佳的 pH 响应。重要的是，新的 TH 类似物表现出比 TH 相对较低的毒性。此外，这些新的
• Efficient Fmoc-Protected Amino Ester Hydrolysis Using Green Calcium(II) Iodide as a Protective Agent
  作者：Renaud Binette、Michael Desgagné、Camille Theaud、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.3390/molecules27092788

  日期：——

  modify amino acids, the C-terminus carboxylic acid usually needs to be protected, typically as a methyl ester. However, standard cleavage of methyl esters requires either highly basic or acidic conditions, which are not compatible with Fmoc or acid-labile protecting groups. This highlights the need for orthogonal conditions that permit selective deprotection of esters to create SPPS-ready amino acids

  为了修饰氨基酸，C末端羧酸通常需要被保护，通常是甲酯。然而，甲酯的标准裂解需要强碱性或酸性条件，这与 Fmoc 或酸不稳定的保护基团不相容。这凸显了对允许酯选择性脱保护以产生 SPPS 就绪氨基酸的正交条件的需要。在此，使用碘化钙（II）作为 Fmoc 保护基团的保护剂系统地探索了温和的正交酯水解条件，并针对广泛的氨基酯进行了优化。我们优化的反应在已知的氢氧化三甲基锡的基础上进行了改进，因为它使用更环保、更便宜的化学品和更少的能源消耗产生了更高的产率。
• Recognition of histidines with a synthetic zinc amino‐oxochlorin regioisomer via synergetic coordination and hydrogen bonding
  作者：Mio Yuasa、Nobuyuki Hara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1002/poc.4602

  日期：2024.4

  Nα-protected histidines in chloroform, and concomitantly the amino group of the former was hydrogen-bonded with the carboxy group of the latter. The resulting two-point bonding supramolecules served as models for the complexes of chlorophylls with peptides in photosynthetic apparatuses including light-harvesting antennas and charge-separating reaction centers. A similar 1:1 complex was produced by the interaction

  锌13-( N , N-二乙氨基)甲基-3,3,7,8,12,17,18-七乙基-2-氧代二氢卟酚由2,3,7,8,12,13,17,18-制备八乙基卟啉通过顺式-12,13-二乙基-顺式-12,13-二羟基-2-氧代细菌二氢卟啉的区域选择性酸催化双重脱水生成相应的12-乙基-13-乙烯基-2-氧代二氢卟酚。合成的氨基氧代二氢锌在氯仿中与N α保护的组氨酸的咪唑基轴向连接，同时前者的氨基与后者的羧基形成氢键。由此产生的两点键合超分子可作为光合作用装置（包括光捕获天线和电荷分离反应中心）中叶绿素与肽复合物的模型。氨基二氢锌锌与具有硫醚和羧酸部分的相关甲硫氨酸相互作用产生了类似的 1:1 复合物。