cyclododecane-1,3-dione | 6498-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclododecane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-cyclododecanedione；1,3-cyclododecadione；cyclododeca-1,3-dione；Cyclododecandion-(1,3)；Cyclododecandion-(1.3)；1,3-Cyclododecan-dion
• CAS: 6498-49-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FCFHDQOMSBMJHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  335.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecane-1,3-dione 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 4,4a,5,6,7,8,9,10-Octahydro-2(3H)-benzocyclooctenon
  参考文献：
  名称：

  Marchesini,A.; Pagnoni,U.M., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 663 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cyclododec-2-enone 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cyclododecane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition撰写的Aldols ：将Retro-Michael Addition应用到Enones的缓释中

  摘要：

  可逆性迈克尔补充被利用来创造迈克尔几个烯酮的加成profragrances。其中一些被证明具有有趣的性能。通过迈克尔加成反应合成醛醇（3-羟基酮）也为1,3-二酮的制备提供了方便。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590252

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed isomerization of α,β-epoxy ketones to β-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1002/recl.19881070324

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, α,β-epoxy ketones isomerize to the corresponding β-diketones in high yields. Both open-chain and cyclic substrates can be used. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。
• The fluoride ion effect in the reactions of singlet oxygen with enols
  作者：Harry H. Wasserman、James E. Pickett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96587-1

  日期：——

  The fluoride ion effect in the reactions of enolic systems with singlet oxygen has been investigated. β-Dicarbonyl compounds yielded 1,2,3-tricarbonyl derivatives, some of which underwent further hydration, whereas α-diketones suffered oxidative decarboxylation to give open-chain aldehydo-acids or keto-acids.

  已经研究了烯醇体系与单线态氧反应中的氟离子效应。β-二羰基化合物可生成1,2,3-三羰基衍生物，其中一些经过进一步水合，而α-二酮发生氧化脱羧，生成开链醛酸或酮酸。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part xvi. Chemoselective oxidation
  作者：Derek H.R. Barton、Eva Csuhai、Nubar Ozbalik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90510-1

  日期：1990.1

  isopropanol, ethylene glycol, diisopropyl ether, biphenyl, anisole, diphenyl sulfide, methyl benzoate and dimethyl-acetamide have little effect on the oxidation. Thiophenols have a minor effect, but t-butyl thiol and dimethylaniline reduce oxidation to a major extent. In all cases, the mass balances are satisfactory. Overoxidation of cyclododecanone affords cyclododecane-1, 3-, 1,4-, 1,5- and 1,6-diones

  环十二烷在Gif IV和GoAgg II条件下被有效氧化，生成超过25％的环十二烷酮和一些环十二烷醇。等摩尔量的乙醇，异丙醇，乙二醇，二异丙醚，联苯，苯甲醚，二苯硫醚，苯甲酸甲酯和二甲基乙酰胺的添加对氧化的影响很小。硫酚的作用很小，但是叔丁基硫醇和二甲基苯胺在很大程度上减少了氧化作用。在所有情况下，质量平衡都是令人满意的。环十二烷酮的过氧化得到环十二烷-1、3-，1,4-，1,5-和1,6-二酮。主要的二酮是1,4-，其次是1,6-。
• Verfahren zur Herstellung von Bishydroxymethylverbindungen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0866047A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bishydroxymethylverbindungen der allgemeinen Formel in der X1 und X2 gleiche oder verschiedene elektronenanziehende Gruppen bedeuten, durch Umsetzung von C-H-aciden Verbindungen der allgemeinen Formel in der X1 und X2 wie zuvor definiert sind, mit Formaldehyd, wobei man die Reaktion in wasserfreiem Medium durchführt.

  本发明涉及一种通式为 X1 和 X2 的双羟甲基化合物的制备方法。 其中 X1 和 X2 为相同或不同的引电子基团，通过通式的 C-H-酸化合物与甲醛反应，反应在无水条件下进行。 其中 X1 和 X2 如上定义，与甲醛反应，反应在无水介质中进行。
• Palladium(0)-catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones leading to .beta.-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00526a059

  日期：1980.3